(2R,6S)-2-[(2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)butyl]-6-methyloctane-1,8-diol | 913647-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)butyl]-6-methyloctane-1,8-diol
• 英文别名: (2R,6S)-2-[(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethyl]-6-methyloctane-1,8-diol
• CAS: 913647-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: PYLHLEVZKHPPSQ-WSWWRLHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)butyl]-6-methyloctane-1,8-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,5R,9R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,9-dimethylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R,6S)-2-[(2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)butyl]-6-methyloctane-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的立体选择合成（4 R，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛，Tribolium甲虫的聚集信息素

  摘要：

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.054

文献信息

• Radical mediated stereoselective synthesis of (4R,8R)-4,8-dimethyldecanal, an aggregation pheromone of Tribolium flour beetles
  作者：Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.054

  日期：2006.10

  (4R,8R)-4,8-Dimethyldecanal, a common aggregation pheromone of Tribolium flour beetles, has been synthesized from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde in 11 steps and 7% overall yield. The key step in the synthesis is the highly diastereoselective chelation-controlled radical reaction of ethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate with ethyl (R)-5-iodo-3-methylpentanoate

  （4 R，8 R）-4,8-​​Dimethyldecanal是Tribolium甲虫的常见聚集信息素，它是由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛经11个步骤合成的，总收率为7％。合成中的关键步骤是乙基（4 S，5 R）-4-苄氧基-5,6-（异丙基二烯二氧基）-2-亚甲基己酸酯与（R）-5-碘-乙基的高度非对映选择性螯合控制的自由基反应3-甲基戊酸酯在7当量的MgBr 2 ·OEt 2存在下进行。