(2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide | 365572-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 365572-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: NVYIVPNYHZWGON-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669

文献信息

• Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1669

  日期：2001.1

  As a model synthesis on cis-2,3-dibenzyl-4-butanolide lignan, cis-(2S,3R)-parabenzlactone bearing a chiral benzyl alcohol moiety was stereoselectively synthesized from L-arabinose.

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。