6-溴-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯 | 21874-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-6-bromopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-6-bromopyrazine-2-carboxylate；methyl 6-bromo-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxylate；6-bromo-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-6-brom-pyrazin-2-carbonsaeuremethylester；Methyl 6-bromo-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate；methyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 21874-61-3
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₃
• 分子量: 233.021
• InChiKey: HHFMFCVOODVACN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium fluoride dihydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  实用，循序渐进的法维拉韦治疗途径

  摘要：

  开发了一种实用且循序渐进的途径开发抗病毒药物Favipiravir。从三氨基吡嗪-2-羧酸仅用六步合成法维拉韦，总收率约为22.3％。通过从优化的溶剂中重结晶，可以得到纯度很高的关键中间体3和6，这有利于大规模生产。在关键的合成反应中，将3,6-二氯吡嗪-2-腈（6）在一个锅中依次与KF和30％H 2 O 2反应，得到（从95％EtOH中结晶后）无色结晶的法维吡韦，合成的最后一步产率为60％。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0208-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-吡嗪羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-溴-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  6－溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种6-溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺的制备方法，以3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯为起始原料，先转化为6-溴－3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯，再经过氨解，可以通过简便操作，以高收率制备出6-溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺。本发明的优点在于：采用价格便宜、市场采购方便的3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯作为起始原料，通过简便易行的制备方法，并且选用的溶剂范围广，溶剂容易去除，收率高，能够应用于工业化生产。

  公开号：

  CN105732524A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 3,6-DICHLOROCYANO PYRAZINE, 3,6-DIOXOPIPERAZINE DERIVATIVES AND PRODUCTION OF FAVIPIRAVIR THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3,6-DICHLOROCYANO PYRAZINE, 3,6-DIOXOPIPÉRAZINE ET PRODUCTION DE FAVIPIRAVIR ASSOCIÉE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021250705A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure provides a process for preparation of 3,6-dichlorocyano pyrazine, 3,6-dioxopiperizine derivatives and production of favipiravir via ammonia or amine-mediated cyclization and chlorination using POCl3 in the presence of pyridine or PCl5.[Formula] wherein in 3,6-dioxopiperazine derivatives (III), X is CN, CONH2 or COOR2', R1, R2 and R2' are individually selected from H, C1-C12 alkyl, COOR3 and SO2R3 wherein R3 is substituted or unsubstituted linear or branched lower alkyl.

  本公开提供了一种制备3,6-二氯氰基吡嗪、3,6-二氧代哌嗪衍生物以及通过氨或胺介导的环化和氯化，利用POCl3在吡啶或PCl5存在下制备法匹拉韦的方法。其中在3,6-二氧代哌嗪衍生物(III)中，X为CN、CONH2或COOR2'，R1、R2和R2'分别选自H、C1-C12烷基、COOR3和SO2R3，其中R3是取代或未取代的线性或支链较低烷基。
• Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives or salts thereof and antiviral agents comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020013316A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives represented by the following general formula: 1 wherein ring A is a substituted or unsubstituted pyrazine, pyrimidine, pyridazine or triazine ring; R 1 is O or OH; R 2 is a hydrogen atom, an acyl group or a substituted or unsubstituted carbamoylalkyl or carboxyalkyl group; and the broken line represents a single bond or a double bond; or salts thereof are useful for preventing and treating virus infections and especially influenza virus infections.

  以下通用公式代表的含氮杂环羧酰胺衍生物：其中环A是取代或未取代的吡啶、嘧啶、吡啉嗪或三嗪环；R1是O或OH；R2是氢原子、酰基或取代或未取代的氨基烷基或羧基烷基；断裂线表示单键或双键；或其盐对于预防和治疗病毒感染，特别是流感病毒感染是有用的。
• 一种法匹拉韦的合成方法
  申请人：南京华威医药科技开发有限公司

  公开号：CN104496917B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种法匹拉韦的新合成方法。该方法是以式II为原料，经过羧基保护生成化合物III,在浓硫酸和亚硝钠的作用下经重氮水解反应生成化合物IV，然后经过苄基保护反应生成化合物V，然后在氟化钾和四丁基溴化铵的作用下生成化合物VI，脱苄基保护基生成化合物VII,然后加入氨化剂进行胺化反应生成法匹拉韦(式I)。本发明提供的方法反应周期短，操作简便，生产成本低，产品质量好，适合工业化生产。
• [EN] MICROBIOCIDAL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020239853A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, and especially fungicides.

  化合物的公式(I)，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀真菌剂有用。
• Novel compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05079251A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Pyrazinone derivatives useful as insecticides have the formula (I): ##STR1## wherein A is N or C-R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano or nitro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R.sup.5 is cyano, halo, nitro, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.6 is halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.7 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxycarbonyl, NR.sup.11 R.sup.12 or haloalkyl; R.sup.8 is H, halo, NR.sup.11 R.sup.12, alkyl, cycloalkyl or S(O).sub.n R.sup.10 ; and R.sup.9 is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R.sup.10 is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and R.sup.11 and R.sup.12 are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or substituted benzyl.

  具有杀虫剂用途的吡唑酮衍生物的化学式（I）如下：##STR1## 其中，A是N或C-R.sup.1；R.sup.1和R.sup.2分别选自氢、卤素、卤代烷基、氰或硝基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、卤素、烷基或环烷基；R.sup.5是氰基、卤素、硝基、烷氧基、卤代烷基氧基、卤代烷氧基或--S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.6是卤素、氰基、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基或--S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.7是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、烷氧羰基、NR.sup.11R.sup.12或卤代烷基；R.sup.8是H、卤素、NR.sup.11R.sup.12、烷基、环烷基或S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.9是氧或硫；其中n为0、1或2；R.sup.10是烷基、卤代烷基或环烷基，R.sup.11和R.sup.12分别选自氢、烷基、环烷基、苄基或取代苄基。