1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)ethanimine N-oxide | 115797-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)ethanimine N-oxide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanimine oxide
• CAS: 115797-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 355.824
• InChiKey: BGQGVBQVWTUSER-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)ethanimine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到cis-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。23.新的取代的3，5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00118a027
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]hydroxylamine hydrochloride 、 1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)ethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。23.新的取代的3，5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00118a027

文献信息

• 5-Mono or Disubstituted-3-(phenyl or 2-naphthalenyl)-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2-(methyl or benzyl)isoxazolidines
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0310061A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  5-Mono or Disubstituted-3-(phenyl or 2-naphthalenyl)-3-­[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]­-2-(methyl or benzyl)isoxazolidine compounds are disclosed which are useful as antifungal agents.

  公开了 5-单取代或二取代-3-(苯基或 2-萘基)-3-[(1H-咪唑-1-基甲基)或(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)]-2-(甲基或苄基)异恶唑烷化合物，这些化合物可用作抗真菌剂。
• US4749793A
  申请人：——

  公开号：US4749793A

  公开（公告）日：1988-06-07