6-溴-3-氯-苯并噻吩-2-酸 | 438613-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-溴-3-氯-苯并噻吩-2-酸
• 中文别名: 6-溴-3-氯-苯并[B]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-6-(bromo)benzothiophene-2-carboxylic acid；6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；6-Bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 438613-29-7
• 化学式: C₉H₄BrClO₂S
• mdl: MFCD02090814
• 分子量: 291.553
• InChiKey: YTGVICLKMKCFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氯-苯并噻吩-2-酸 在 silver carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-(3-chlorobenzo[b]thiophen-6-yl)-4H-1‘-azaspiro[isoxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。

  公开号：

  WO2017069980A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 6-溴-3-氯-苯并噻吩-2-酸
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联到C–H活化策略的选择性雌激素受体降解剂（SERD）LSZ102的合成开发

  摘要：

  描述了从药物化学合成到精简的大规模生产路线的选择性雌激素受体降解剂（SERD）候选药物LSZ102的合成方法的发展。LSZ102的合成在总产率，所有色谱纯化方法的去除以及步骤数量的减少方面都可以通过重新考虑原始的断开策略而得到显着改善。最终工艺的关键特征包括通过Higa环化构建苯并噻吩核心，使用Pd催化的芳基溴化羟基化作用的后期酚化以及通过Pd催化的CH活化步骤进行的最终组装。可以显着提高总产量，并可以降低成本。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00076

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE TETRACYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES À ACTION PESTICIDE COMPORTANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017001311A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂，并可以按照已知的方法制备。
• An efficient route to regioselective functionalization of benzo[b]thiophenes via palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reactions: insights from experiment and computation
  作者：Daoshan Yang、Yuxia Liu、Pengfei Sun、Ning Zhang、Wei Wei、Mingyang Sun、Guang Chen、Siwei Bi、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob01905b

  日期：——

  This study reports the Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type coupling of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acids with styrenes.

  这项研究报道了Pd催化的3-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸与苯乙烯的脱羧Heck型偶联反应。
• Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10131662B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  其中取代基如权利要求 1 所定义的式 (I) 化合物，以及这些化合物的农用化学品可接受的盐、立体异构体、对映体、同系物和 N-氧化物，可用作杀虫剂，并可以本身已知的方式制备。
• PESTICIDALLY ACTIVE TETRACYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3268361A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Axovant Sciences GmbH

  公开号：EP3365061A1

  公开（公告）日：2018-08-29