5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone | 440351-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-9-prop-2-enyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 440351-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: GQBAGKGQJUAOLD-ZBGLXGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,7,11,13-pentaoxatricyclo[6.5.0.02,6]tridecan-9-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 5-chloro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idurono-6,3-lactone 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C13C19 fragment of sanglifehrin A
  作者：Mukund K Gurjar、Siddhartha Ray Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00191-0

  日期：2002.3

  stereo-controlled radical CC bond formation involving a 5-chloro-5-deoxy-l-idofurano-6,3-lactone derivative and allyltri-n-butyltin/AIBN is described. Further elaboration led to the synthesis of the C13C19 segment of sanglifehrin A.

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。
• Synthesis of l-ido-Configured Six- and Seven-Membered Carba-Sugars
  作者：C. Ramana、Siddhartha Chaudhuri、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-965899

  日期：2007.2

  Ring-closing olefin metathesis has been successfully applied­ to the modular construction of l-ido-configured six- and seven-membered carba-sugars.

  闭环烯烃偏聚反应已成功应用于 l-ido- 配置的六元和七元卡巴糖的模块化构建。