trans-1-[6-[(2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]hexyl]quinolinium 4-methylbenzenesulfonate | 131730-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-[6-[(2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]hexyl]quinolinium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-[6-[(2-Heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]hexyl]quinolin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 131730-43-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₃₆H₆₀NO₃
• 分子量: 726.074
• InChiKey: UASSBLBUXQAQHC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-1-[6-[(2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]hexyl]quinolinium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• 2,4-Disubstituted 1,3-dioxolanes
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0312041A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention describes novel 2,4-­disubstituted 1,3-dioxolanes having the formula I wherein R¹ represents a long chain alkyl group; X is a covalent single bond, a carbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group or a -O-P(=0)(Oz)- group; z is a negative charge (-) when q is zero, or z is an hydrogen atom when q is one; n is an integer from 2 to 10; R², R³ and R⁴ are lower alkyl groups, or R²R³R⁴N⁺ represents an aromatic cyclic ammonium group or R²R³R⁴N⁺ represents a non-aromatic cyclic ammonium group in which two of the groups (R², R³ or R⁴) form a non-aromatic ring together with the quaternary nitrogen atom; and A⁻ is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are in vitro inhibitors of the platelet aggregation induced by the platelet activating factor (PAF) and, thus, useful for the treatment of the diseases in which this substance is involved. On the other hand, some of these compounds have hypotensive activity without provoking activation of the platelets.

  本发明描述了新型 2,4-二取代 1,3-二氧戊环，其式为 I 其中 R¹ 代表长链烷基；X 为共价单键、羰基、羧基、氨基甲酰基或 -O-P(=0)(Oz)- 基团；当 q 为零时，z 为负电荷 (-)，或当 q 为一时，z 为氢原子；n 为 2 至 10 的整数；R²、R³和 R⁴ 是低级烷基，或 R²R³R⁴N⁺ 代表芳香族环状铵基，或 R²R³R⁴N⁺ 代表非芳香族环状铵基，其中两个基团（R²、R³或 R⁴）与季氮原子一起形成非芳香族环；以及 A- 是药学上可接受的阴离子。这些化合物是血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集的体外抑制剂，因此可用于治疗与该物质有关的疾病。另一方面，其中一些化合物具有降血压活性，但不会引起血小板活化。
• BARTORILI, JAVIER;CARCELLER, ELENA;MERLOS, MANUEL;GARCIA-RAFANELL, JULIAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 373-386
  作者：BARTORILI, JAVIER、CARCELLER, ELENA、MERLOS, MANUEL、GARCIA-RAFANELL, JULIAN+

  DOI：——

  日期：——
• US4940706A
  申请人：——

  公开号：US4940706A

  公开（公告）日：1990-07-10
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。