[1,1'-biphenyl]-2,2',4,5'-tetraol | 32337-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2,2',4,5'-tetraol
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxyphenylhydrochinon；Biphenyl-2,4,2',5'-tetraol；2.4.2'.5'-Tetraoxy-diphenyl；4-(2,5-Dihydroxyphenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 32337-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WUPQHSUMNZGMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2,2',4,5'-tetraol 在 三氯化铁 作用下， 生成 2',4'-Dihydroxyphenyl-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Huppmann, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 间苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以5%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2,2',4,5'-tetraol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚基双芳基多酚作为氧化还原有机催化剂的双氧还原：牛至酚替代品对催化活性的显着影响

  摘要：

  已经合成了一系列18种新的联芳基，并对其有机催化效率进行了研究。它们由与苯酚或间苯二酚部分连接的氢醌核心组成。结果表明，在间苯二酚部分取代它的元位置对这些化合物在水性介质中通过二乙基羟胺（DEHA）还原二氧的催化活性有很大影响。尽管由间隔三个亚甲基单元的两个核心组成的衍生物完全没有活性，但氢醌部分上的取代会产生极具活性的催化剂，尤其是由甲氧基氢醌-甲氧苯酚组成的联芳基。提出了两种机理来解释新型对苯二酚基双芳基多酚催化双氧的显着效率，这两种机理都考虑了草皮醇部分对半醌阴离子中间体的影响。作为第一个假设，该取代基可促进其被DEHA直接还原以再生氢醌，氢醌将再次反应以再生半醌。另一方面，分子内的氢键可以通过加成-消除机理增强半醌阴离子对双氧的反应性。在这种情况下，消除会提供相应的醌，但由于DEHA还原醌的速度比所观察到的动力学要慢得多，因此必须考虑在消除之前通过DEHA还原以生成半醌阴离子而不是醌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600819

文献信息

• COMPOUND CONTAINING PHENOLIC HYDROXYL GROUP, PHENOLIC RESIN, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, SEMICONDUCTOR SEALING MATERIAL, AND PRINTED CIRCUIT BOARD
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20160137771A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  There are provided a compound containing a phenolic hydroxyl group, which exhibits excellent heat resistance and excellent flame retardancy in terms of a cured product thereof, a phenolic resin including the same, a curable composition and a cured product thereof, a semiconductor sealing material, and a printed circuit board. The phenolic resin contains a binuclear compound (X) represented by the following Structural Formula (I), and a trinuclear compound (Y) represented by the following Structural Formula (II) as essential components: wherein each of j and k is 1 or 2, and at least one of j and k is 2; wherein each of l, m and n is 1 or 2, and at least one of l, m, and n is 2.
• US4269952A
  申请人：——

  公开号：US4269952A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US9902798B2
  申请人：——

  公开号：US9902798B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• Hydroquinone-Based Biarylic Polyphenols as Redox Organocatalysts for Dioxygen Reduction: Dramatic Effect of Orcinol Substituent on the Catalytic Activity
  作者：Raphaël Lebeuf、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1002/adsc.201600819

  日期：2017.1.19

  It is shown that the resorcinol moiety substituted on its meta position has a strong impact on the catalytic activities of these compounds towards the reduction of dioxygen by diethylhydroxylamine (DEHA) in aqueous medium. While the derivative consisting of the two cores spaced by three methylene units is completely inactive, substitution on the hydroquinone part leads to tremendously active catalysts

  已经合成了一系列18种新的联芳基，并对其有机催化效率进行了研究。它们由与苯酚或间苯二酚部分连接的氢醌核心组成。结果表明，在间苯二酚部分取代它的元位置对这些化合物在水性介质中通过二乙基羟胺（DEHA）还原二氧的催化活性有很大影响。尽管由间隔三个亚甲基单元的两个核心组成的衍生物完全没有活性，但氢醌部分上的取代会产生极具活性的催化剂，尤其是由甲氧基氢醌-甲氧苯酚组成的联芳基。提出了两种机理来解释新型对苯二酚基双芳基多酚催化双氧的显着效率，这两种机理都考虑了草皮醇部分对半醌阴离子中间体的影响。作为第一个假设，该取代基可促进其被DEHA直接还原以再生氢醌，氢醌将再次反应以再生半醌。另一方面，分子内的氢键可以通过加成-消除机理增强半醌阴离子对双氧的反应性。在这种情况下，消除会提供相应的醌，但由于DEHA还原醌的速度比所观察到的动力学要慢得多，因此必须考虑在消除之前通过DEHA还原以生成半醌阴离子而不是醌。
• Pummerer; Huppmann, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1449
  作者：Pummerer、Huppmann

  DOI：——

  日期：——