6-溴-3-甲基-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 | 166047-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-3-甲基-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-3-methylimidazo<4,5-b>pyridin-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol[4,5-b]pyridin-2-one；6-bromo-3-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one；6-bromo-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；6-bromo-3-methyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one；6-bromo-3-methyl-1H,2H,3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；6-bromo-3-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 166047-16-1
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: BEIHAUJWQREPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  11.66±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲基-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以37%的产率得到6-bromo-2-chloro-3-methylimidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的咪唑并[4,5- b ]吡啶的苯基化

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320214
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-硝基吡啶 在 ammonium metavanadate 、 platinum on carbon 、 氢气 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 6-溴-3-甲基-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS
  [FR] 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B

  摘要：

  1-取代的1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、疾病和病况的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2018067786A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Preclinical Evaluation of 3-Methyl-6-(5-thiophenyl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2-ones as Selective GluN2B Negative Allosteric Modulators for the Treatment of Mood Disorders
  作者：Christa C. Chrovian、Akinola Soyode-Johnson、Brice Stenne、Daniel J. Pippel、Jeffrey Schoellerman、Brian Lord、Alexandra S. Needham、Chungfang Xia、Kevin J. Coe、Kia Sepassi、Freddy Schoetens、Brian Scott、Leslie Nguyen、Xiaohui Jiang、Tatiana Koudriakova、Bartosz Balana、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02113

  日期：2020.9.10

  Selective inhibitors of the GluN2B subunit of N-methyl-d-aspartate receptors in the ionotropic glutamate receptor superfamily have been targeted for the treatment of mood disorders. We sought to identify structurally novel, brain penetrant, GluN2B-selective inhibitors suitable for evaluation in a clinical setting in patients with major depressive disorder. We identified a new class of negative allosteric

  的GluN2B亚基的选择性抑制剂ñ甲基d在离子型谷氨酸受体-天冬氨酸受体超家族已针对心境障碍的治疗。我们试图确定结构新颖的，脑渗透剂，GluN2B选择性抑制剂，该抑制剂可在重度抑郁症患者的临床环境中进行评估。我们确定了一种新型的GluN2B负变构调节剂，其中包含1,3-二氢咪唑并[4,5- b] pyridin-2-one核心。该系列化合物具有较差的溶解性和较差的渗透性，这可通过两种方法解决。首先，进行了一系列的结构修饰，包括取代氢键供体基团。其次，进行了使能的制剂开发，其中确定了铅化合物12的稳定的纳米悬浮液。发现化合物12在大鼠中具有强大的靶标结合，ED 70为1.4 mg / kg。纳米悬浮液在临床前耐受性研究中有足够的优势，可以提名12名患者进入先进的良好实验室实践研究。
• [EN] 1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010139731A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to the use of 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives and salts thereof in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases; 1H-imidazo[4,5-c] quinolinone derivatives for use in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases; a method of treatment against said diseases, comprising administering the 1H- imidazo[4,5-c] quinofinone derivatives to a warm-blooded animal, especially a human; pharmaceutical preparations comprising an 1H-imidazo[4,5-c] quinolinone derivative, especially for the treatment of a protein and/or lipid kinase dependent disease; novel 1 H- imidazo[4,5-c] quinolinone derivatives; and a process for the preparation of the novel 1H- imidazo[4,5-c] quinolinone derivatives.

  该发明涉及在蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病的治疗中使用1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物及其盐，并用于制备用于治疗该等疾病的药物制剂；用于治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物；一种治疗上述疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，施用1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物；包括1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物的药物制剂，特别用于治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病；新颖的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物；以及制备新颖的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉酮衍生物的方法。
• [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE TYPE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 D'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019005587A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，这些化合物是M4肌制酸乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防M4肌制酸乙酰胆碱受体参与的神经和精神疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗M4肌制酸乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLONES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLONES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2020104820A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention relates to compounds of Formula I that function as inhibitors of BCL6 (B-cell lymphoma 6) activity: Formula (I) wherein X, R1, R2, and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which BCL6activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的Formula I化合物：Formula (I)其中X、R1、R2和R3在此处各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及BCL6活性所涉及的其他疾病或情况中的用途。
• 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20140005163A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention relates to the use of 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives and salts thereof in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases; 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives for use in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases; a method of treatment against said diseases, comprising administering the 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives to a warm-blooded animal, especially a human; pharmaceutical preparations comprising an 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivative, especially for the treatment of a protein and/or lipid kinase dependent disease; novel 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives; and a process for the preparation of the novel 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives.

  本发明涉及使用1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物及其盐治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病，并用于制备治疗该类疾病的药物制剂；使用1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病；一种治疗该类疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，给予1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物；包含1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物的药物制剂，特别用于治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病；新型1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物；以及制备新型1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物的方法。