6-bromo-2-chloro-3-methylimidazo<4,5-b>pyridine | 166047-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-2-chloro-3-methylimidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-2-chloro-3-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 166047-22-9
• 化学式: C₇H₅BrClN₃
• 分子量: 246.494
• InChiKey: ZANREVYZZYVWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-chloro-3-methylimidazo<4,5-b>pyridine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-methyl-2,6-diphenylimidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的咪唑并[4,5- b ]吡啶的苯基化

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320214
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-甲基-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以37%的产率得到6-bromo-2-chloro-3-methylimidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的咪唑并[4,5- b ]吡啶的苯基化

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320214

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed phenylation of imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Spiros Grivas、Stefan Lindström

  DOI：10.1002/jhet.5570320214

  日期：1995.3

  The tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)-catalyzed coupling of benzeneboronic acid with 2-chloro, 6-bromo and 6-bromo-2-chloro derivatives of 1- and 3-methylimidazo[4,5-b]pyridines to novel 2-phenyl-, 6-phenyl- and 2,6-diphenylimidazo[4,5-b]pyridines is described. The phenylation of imidazo[4,5-b]-pyridines containing labile hydrogens was not successful.

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。