1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate | 106881-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate
• 英文别名: 1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylene)-β-D-fructopyranose sulfonamide；[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] sulfamate
• CAS: 106881-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈S
• 分子量: 339.367
• InChiKey: ZNAXHHZCVJDOKE-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥性O-烷基氨基磺酸盐。2,3：4,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-β-D-果糖基氨基磺酸氨基磺酸盐及相关化合物。

  摘要：

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。

  DOI：

  10.1021/jm00388a023

文献信息

• 一种托吡酯杂质
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113651861A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种托吡酯中间体杂质，本发明还涉及其制备方法和其在制备托吡酯杂质对照品中的用途，由本发明所述方法制备的托吡酯中间体杂质，纯度高于99.8％，用其制备的托吡酯杂质对照品，纯度＞99.7％。
• MARYANOFF B. E.; NORTEY S. O.; GARDOCKI J. F.; SHANK R. P.; DODGSON S. P., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 880
  作者：MARYANOFF B. E.、 NORTEY S. O.、 GARDOCKI J. F.、 SHANK R. P.、 DODGSON S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。