N-(1-azepanylcarbothioyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-azepanylcarbothioyl)benzamide
• 英文别名: N-(azepane-1-carbothioyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: VOGWCIDQBLKVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 、 N-(1-azepanylcarbothioyl)benzamide 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2-(azepan-1-yl)-4-phenylthiazol-5-yl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-羰基噻唑类化合物的合成，抗氧化和抗菌性能

  摘要：

  海洋化合物树状蛇毒碱首先从被膜类（Dendrodo grossularia）获得。它有一个五元环，也就是一个杂环噻二唑，在自然资源中很少见到。随着其生物学活性，最近已经研究了新的类似物。用于该研究的类似物的合成是通过不常见的噻唑封闭，包括亚甲基-羰基缩合实现的。通过NMR（1，13 C）和HRMS光谱阐明结构。作为生物碱衍生物，通过DPPH和FRAP分析评估了抗氧化性能，并通过微量稀释法评估了其抗菌效果。在这些系列中，3bc-3cf的抗氧化活性比具有3或4-吡啶基取代基的抗氧化活性高。对于含2-吡啶基的基团，2-吡啶基的活性较小，这可能是分子内相互作用的结果。在250μg/ mL下未观察到针对革兰氏阴性细菌的活性。3ae和3ce显示出对金黄色葡萄球菌的活性为64μg/ mL，而3ae显示出对表皮葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性为16μg/ mL。氯霉素以8–16μg/ mL的浓度显示出对所有微生

  DOI：

  10.3906/kim-2008-8
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 苯甲酰氯 、 硫氰酸铵 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(1-azepanylcarbothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-羰基噻唑类化合物的合成，抗氧化和抗菌性能

  摘要：

  海洋化合物树状蛇毒碱首先从被膜类（Dendrodo grossularia）获得。它有一个五元环，也就是一个杂环噻二唑，在自然资源中很少见到。随着其生物学活性，最近已经研究了新的类似物。用于该研究的类似物的合成是通过不常见的噻唑封闭，包括亚甲基-羰基缩合实现的。通过NMR（1，13 C）和HRMS光谱阐明结构。作为生物碱衍生物，通过DPPH和FRAP分析评估了抗氧化性能，并通过微量稀释法评估了其抗菌效果。在这些系列中，3bc-3cf的抗氧化活性比具有3或4-吡啶基取代基的抗氧化活性高。对于含2-吡啶基的基团，2-吡啶基的活性较小，这可能是分子内相互作用的结果。在250μg/ mL下未观察到针对革兰氏阴性细菌的活性。3ae和3ce显示出对金黄色葡萄球菌的活性为64μg/ mL，而3ae显示出对表皮葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性为16μg/ mL。氯霉素以8–16μg/ mL的浓度显示出对所有微生

  DOI：

  10.3906/kim-2008-8

文献信息

• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。
• The use of protium and deuterium analogues in mechanistic studies of thiazole syntheses
  作者：Katherine Challacombe、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96836-9

  日期：1987.1

  The mechanisms of two reactions which give isomeric thiazol-5-yl ketones have been elucidated by work with substrates containing pairs of acyl groups and their deuterium-substituted analogues.

  通过使用含有成对的酰基及其氘取代的类似物的底物，已经阐明了产生异构体噻唑-5-基酮的两个反应的机理。
• Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158
  作者：Brindley, Jocelyn C.、Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Plackett, Simon J.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• Funnell, Richard A.; Meakins, G. Denis; Peach, Josephine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2311 - 2316
  作者：Funnell, Richard A.、Meakins, G. Denis、Peach, Josephine M.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• FUNNELL, RICHARD A.;MEAKINS, G. DENIS;PEACH, JOSEPHINE M.;PRICE, (MISS) S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2311-2315
  作者：FUNNELL, RICHARD A.、MEAKINS, G. DENIS、PEACH, JOSEPHINE M.、PRICE, (MISS) S+

  DOI：——

  日期：——