1-[(benzyloxy)methyl]-5-isopropyl-2-thiouracil | 144410-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)methyl]-5-isopropyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 144410-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: CNNVKTRKHRDNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)methyl]-5-isopropyl-2-thiouracil 以39%的产率得到1-[(苄氧基)甲基]-5-(1-甲基乙基)-6-(苯基硒烷基)-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine acyclonucleoside derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。

  公开号：

  US05889013A1
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-thiouracil 、 苄基氯甲基醚 在 硫酸氢铵 、 氯磺酰异氰酸酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1-[(benzyloxy)methyl]-5-isopropyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of 1-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Young-Woo Kim、Jongsik Gam、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Namkyu Lee、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330446

  日期：1996.7

  e followed by reaction with an appropriate diaryl diselenide afforded 6-arylselenenyl compounds 18-26 after removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group and 35-47. Compounds 48-54 were prepared from compounds 38-44 by oxidative hydrolysis of the thione function. Of these compounds, 50 inhibited HIV-1 replication in human T4 lymphoblastoid cells at a 50% effective concentration (EC50) of

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。
• PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0748316B1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US5889013A
  申请人：——

  公开号：US5889013A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ACYCLONUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：WO1995023138A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation therefor. In formula (I), R1 represents ethyl group or isopropyl group; R2 represents phenylselenenyl group, optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group or halogen atom; R3 represents hydrogen atom, C1-C3 alkyl group, C1-C3 hydroxyalkyl group, acyloxyalkyl group, or phenyl group that is optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group or halogen atom; X represents oxygen atom or sulfur atom; and Y represents oxygen atom or methylene; with the proviso that R1 does not represent ethyl group when R2 represents phenylselenenyl group, R3 represents methyl group, and X and Y represent oxygen atom.(FR) Nouveaux dérivés acyclonucléosides pyrimidiques répondant à la formule générale (I), agents antiviraux contenant ces dérivés utilisés comme principes actifs, et leurs procédés de préparation. Dans la formule (I), R1 représente un groupe éthyle ou un groupe isopropyle; R2 représente un groupe phénylsélénényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3 ou un atome d'halogène; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-3, un groupe hydroxyalkyle C1-3, un groupe acyloxyalkyle C1-3 ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3, un alcoxy C1-3 ou un atome d'halogène; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et Y représente un atome d'oxygène ou méthylène; à condition que R1 ne représente pas un groupe éthyle lorsque R2 représente un groupe phénylsélénényle, R3 représente un groupe méthyle, et X et Y représentent un atome d'oxygène.