1-O-(hydrocinnamoyl)glycerol | 823192-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(hydrocinnamoyl)glycerol
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypropyl 3-phenylpropanoate；2,3-dihydroxypropyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 823192-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZRLLWKDNSWHPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-hydroxyacetamide 、 、 甘油 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dihydroxypropan-2-yl 3-phenylpropanoate 、 、 1-O-(hydrocinnamoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  复杂分子中α-和β-羟基酰胺的位点选择性酰化：模板驱动酰化在二糖和糖肽中的应用

  摘要：

  描述了复杂多元醇中 α-和 β-羟基酰胺的位点选择性酰化。吡啶醛肟酯和 Zn(OTf) 2 的结合促进了两种类型的N-羟乙基二糖的酰化，即 Gal-GlcNGc 和 Neu5Gc-Gal，这两种类型都是负责生物作用的多糖的部分结构，具有高度实现了位点选择性修饰。此外，生物素化是化学生物学中最重要的技术之一，用于位点选择性酰化糖肽中的 β-羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00612