苄氧羰基-L-缬氨酸二环己基胺盐 | 54647-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-L-缬氨酸二环己基胺盐
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-valine, compound with dicyclohexylamine (1:1)
• 英文别名: dicyclohexylazanium;(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 54647-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 432.604
• InChiKey: DKSXSYBQFIICCS-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 苄氧羰基-L-缬氨酸二环己基胺盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Val-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 氯甲酸苄酯 、 二环己胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苄氧羰基-L-缬氨酸二环己基胺盐
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• A simple method for synthesis of amides and peptides through acyl chlorides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shin Itoh、Noritaka Hattori、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91381-x

  日期：1985.1

  By improvement of the classical SOCl2-pyridine method for the preparation of acid chlorides, amides and optically pure peptides were synthesized rapidly in a simple manner from DCHA dicyclohexylammonium) salts of carboxylic acids. This modified SOCl2-pyridine method was applied to a rapid synthesis of TRH.

  通过改进用于制备酰氯的经典SOCl 2-吡啶方法，以简单的方式由羧酸的DCHA二环己基铵盐快速合成了酰胺和光学纯的肽。将该改进的SOCl 2-吡啶方法应用于TRH的快速合成。
• Chladek,S.; Zemlicka,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 4299 - 4314
  作者：Chladek,S.、Zemlicka,J.

  DOI：——

  日期：——