4-amino-3-isobutoxybenzoic acid | 1096330-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-isobutoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Amino-3-(2-methylpropoxy)benzoic acid
• CAS: 1096330-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RHANMGQCCAEIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-isobutoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的 O-烷基化芳族寡酰胺抑制剂的固相方法

  摘要：

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204098
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-isobutoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的 O-烷基化芳族寡酰胺抑制剂的固相方法

  摘要：

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204098

文献信息

• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of Oligobenzanilides as Multifacial α-Helix Mimetics
  作者：Theo Flack、Charles Romain、Andrew J. P. White、Peter R. Haycock、Anna Barnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01115

  日期：2019.6.21

  The design, synthesis, and conformational analysis of an oligobenzanilide helix mimetic scaffold capable of simultaneous mimicry of two faces of an α-helix is reported. The synthetic methodology provides access to diverse monomer building blocks amenable to solid-phase assembly in just four synthetic steps. The conformational flexibility of model dimers was investigated using a combination of solid

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。
• Perturbation of the c-Myc–Max Protein–Protein Interaction via Synthetic α-Helix Mimetics
  作者：Kwan-Young Jung、Huabo Wang、Peter Teriete、Jeremy L. Yap、Lijia Chen、Maryanna E. Lanning、Angela Hu、Lester J. Lambert、Toril Holien、Anders Sundan、Nicholas D. P. Cosford、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1021/jm501440q

  日期：2015.4.9

  The rational design of inhibitors of the bHLH-ZIP oncoprotein c-Myc is hampered by a lack of structure in its monomeric state. We describe herein the design of novel, low-molecular-weight, synthetic a-helix mimetics that recognize helical c-Myc in its transcriptionally active coiled-coil structure in association with its obligate bHLH-ZIP partner Max. These compounds perturb the heterodimers binding to its canonical E-box DNA sequence without causing protein-protein dissociation, heralding a new mechanistic class of direct c-Myc inhibitors. In addition to electrophoretic mobility shift assays, this model was corroborated by further biophysical methods, including NMR spectroscopy and surface plasmon resonance. Several compounds demonstrated a 2-fold or greater selectivity for c-Myc-Max heterodimers over Max-Max homodimers with IC50 values as low as 5.6 mu M. Finally, these compounds inhibited the proliferation of c-Myc-expressing cell lines in a concentration-dependent manner that correlated with the loss of expression of a c-Myc-dependent reporter plasmid despite the fact that c-MycMax heterodimers remained intact.
• Solid-Phase Methodology for Synthesis of<i>O</i>-Alkylated Aromatic Oligoamide Inhibitors of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions
  作者：Natasha S. Murphy、Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Jeffrey P. Plante、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201204098

  日期：2013.4.26

  Rapid access to rigid rods: A method is described for the synthesis of 3‐O‐alkylated aromatic oligobenzamide foldamers that could be used for assembly of libraries of α‐helix mimetic inhibitors of protein–protein interactions (see scheme; Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl).

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。