methyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate | 1259511-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-fluorophenyl)benzimidazole-1-carboxylate；methyl 2-(4-fluorophenyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1259511-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: FCDFIYBMSPBJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑 、 二氧化碳 、 碘甲烷 在 cesium hydroxide 、 [Cu(OH)(IPr)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 0.2h， 以93%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N个羧化？H / C ？使用N-杂环碳铜（I）配合物的H键

  摘要：

  温室气体有益：已开发出一种简单的铜介导方案，其中可以使用易于制备的催化剂将NH或CH键直接官能化。新颖的[1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基]铜（I）氢氧化，[铜（IPR）（OH）]，允许容易的激活和羧化N中的 H和13 C  H键的p K a 值小于27.7（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004153

文献信息

• CARBOXYLATION CATALYSTS
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20130085276A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The use of a complex of the form Z—M—OR in the carboxylation of a substrate is described. The group Z is a two-electron donor ligand, M is a metal and OR is selected from the group consisting of OH, alkoxy and aryloxy. The substrate may be carboxylated at a C—H or N—H bond. The metal M may be copper, silver or gold. The two-electron donor ligand may be a phosphine, a carbene or a phosphite ligand. Also described are methods of manufacture of the complexes and methods for preparing isotopically labelled caboxylic acids and carboxylic acid derivatives.

  描述了在底物羧化反应中使用形式为Z—M—OR的复合物。其中，Z是一个双电子供体配体，M是金属，OR从包括OH、烷氧基和芳基氧基的基团中选择。底物可以在C—H或N—H键上进行羧化。金属M可以是铜、银或金。双电子供体配体可以是膦、卡宾或膦酸酯配体。还描述了复合物的制备方法以及制备同位素标记的羧酸和羧酸衍生物的方法。
• US9120711B2
  申请人：——

  公开号：US9120711B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] CARBOXYLATION CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE CARBOXYLATION
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2011154700A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The use of a complex of the form Z-M-OR in the carboxylation of a substrate is described. The group Z is a two-electron donor ligand, M is a metal and OR is selected from the group consisting of OH, alkoxy and aryloxy. The substrate may be carboxylated at a C-H or N-H bond. The metal M may be copper, silver or gold. The two-electron donor ligand may be a phosphine, a carbene or a phosphite ligand. Also described are methods of manufacture of the complexes and methods for preparing isotopically labelled caboxylic acids and carboxylic acid derivatives.
• Carboxylation of NH/CH Bonds Using N-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、George C. Fortman、Marc R. L. Furst、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201004153

  日期：2010.11.8

  Greenhouse gas makes good: A simple copper‐mediated protocol has been developed where NH or CH bonds can be directly functionalized using an easily prepared catalyst. The novel [1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene]copper(I) hydroxide, [Cu(IPr)(OH)], permits the facile activation and carboxylation of NH and CH bonds with pKa values of less than 27.7 (see scheme).

  温室气体有益：已开发出一种简单的铜介导方案，其中可以使用易于制备的催化剂将NH或CH键直接官能化。新颖的[1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基]铜（I）氢氧化，[铜（IPR）（OH）]，允许容易的激活和羧化N中的 H和13 C  H键的p K a 值小于27.7（请参阅方案）。