di-t-butyl benzylmalonate | 41890-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-t-butyl benzylmalonate
• 英文别名: t-Butyl-benzylmalonat；benzyl-malonic acid di-tert-butyl ester；Benzyl-malonsaeure-di-tert-butylester；Ditert-butyl 2-benzylpropanedioate
• CAS: 41890-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: YGHNWKDTUMDFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl benzylmalonate 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 3-benzyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 di-t-butyl benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v

文献信息

• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones with Sodiomalonates Leading to Conjugated Enone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Mutsumi Ishikawa、Eiichiro Amano、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2295

  日期：1987.6

  A new synthetic method of conjugated enones by the use of carbanion-induced Favorskii-type rearrangement is described. The reaction of α,α′-dihalo ketones R1R2(X)CC(O)CH2X with sodiomalonates Na+ −CR3(CO2R4)2 in THF at 0°C—room temperature gave conjugated enones R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4)2 in 42–66% yields. The reaction can be also adaptable to the enolates of ethyl cyanoacetate or malononitrile to give

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。
• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• Compositions and methods of treatment using a BCAT1 inhibitor
  申请人：Ergon Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10941109B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention is directed to compounds and methods that inhibit the cytosolic form of BCAT1.

  本发明涉及抑制 BCAT1 细胞质形式的化合物和方法。
• The Synthesis of Ketones from Di-t-butyl Malonates
  作者：Gunther S. Fonken、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja01123a506

  日期：1952.2
• Jonczyk,A. et al., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 89 - 98
  作者：Jonczyk,A. et al.

  DOI：——

  日期：——