5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid tert-butyl-ethyl-amide | 1602491-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid tert-butyl-ethyl-amide
• 英文别名: 5-(3-Fluoro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid tert-butyl-ethyl-amide；N-tert-butyl-N-ethyl-5-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]pyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 1602491-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O
• 分子量: 325.386
• InChiKey: GVFGGFFIXQRPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基乙胺 、 5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到5-(3-fluoro-phenylethynyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid tert-butyl-ethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYL UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，R1为氟、氯或药学上可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的混合物。现已惊奇地发现，一般式（I）化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060384A1

文献信息

• Ethynyl Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150225345A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH R 1 is fluoro or chloro or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CHR1，R1为氟或氯，或其对应的光学异构体和/或立体异构体的药学可接受的酸加合物或外消旋混合物。令人惊讶的是，发现公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09359301B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH R1 is fluoro or chloro or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrom, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CHR1为氟或氯，或其药学上可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），可用于治疗焦虑和疼痛，抑郁症，脆性X综合症，自闭症谱系障碍，帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• EP2909178A1
  申请人：——

  公开号：EP2909178A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2909178B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US9359301B2
  申请人：——

  公开号：US9359301B2

  公开（公告）日：2016-06-07