4,6-Dimethyl-5-methoxycumarin | 86100-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-5-methoxycumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-4,6-dimethylcumarin；7-methoxy-4,6-dimethyl-chromen-2-one；7-Methoxy-4,6-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-methoxy-4,6-dimethylchromen-2-one
• CAS: 86100-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CVMASCKKOIFJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-5-methoxycumarin 、 氯仿 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到(Z)-3-[2-(1-Carboxy-1-methyl-ethoxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bargellini香豆素的缩合反应。迅速合成邻羧基乙烯基苯氧基异丁酸

  摘要：

  在碱的存在下，香豆素与氯仿和丙酮的缩合以良好的产率提供了邻-羧基乙烯基苯氧基异丁酸。将二酸7a分几个高收率步骤转化为海洋倍半萜烯戊烯，强调了该新方案的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.045

文献信息

• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious synthesis of o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids
  作者：Prabir K. Sen、Bidyut Biswas、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.045

  日期：2005.12

  Condensation of coumarins with chloroform and acetone in the presence of a base furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The diacid 7a was transformed in a few high yielding steps to the marine sesquiterpene helianane underscoring the importance of this new protocol.

  在碱的存在下，香豆素与氯仿和丙酮的缩合以良好的产率提供了邻-羧基乙烯基苯氧基异丁酸。将二酸7a分几个高收率步骤转化为海洋倍半萜烯戊烯，强调了该新方案的重要性。
• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious route to o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids and application to the synthesis of sesquiterpenes helianane, heliannuol A and heliannuol C
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.006

  日期：2007.11

  The direct Bargellini condensation of coumarins involving reaction with chloroform and acetone in the presence of aqueous sodium hydroxide furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The utility of this new useful protocol was demonstrated by the transformation of the three diesters 9b, 9f and 9g to the sesquiterpenes helianane 4, heliannuol A 2 and heliannuol C 3, respectively

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。