Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine | 615257-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: (1R)-N,N-dimethyl-1-(2-phosphanylphenyl)ethanamine
• CAS: 615257-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₆NP
• 分子量: 181.217
• InChiKey: BGWMTHHGEVCKRO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 、 Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R)-1-[2-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  由 (R)- 和 (S)-1-苯乙胺衍生的新型 P,N 配体与 (2R,5R)-2,5-二甲基磷酰基 (DuPHAMIN) 用于不对称催化

  摘要：

  通过以 (R)- 或 (S)-1-苯乙胺开始的一系列反应，以良好的收率和高对映体纯度制备了在供体原子的 α 位具有三个立体中心的新型 P,N 螯合配体。这些异构体首先用 tBuLi 锂化，并通过 (Et2N)2PCl 处理转化为氨基膦 3a。通过用乙醇进行定量溶剂分解，将它们转化为对映异构伯膦 4，得到亚膦酸酯 3b，随后用 LiAlH4 还原。用 nBuLi 和 (S,S)-2,5-己二醇的环状硫酸盐逐步处理 4，得到异构叔膦 (R,RR)-5 和 (S,RR)-5。用 (R)-2,2'-联萘酚处理氨基膦 (R)-3a 以高产率得到氨基亚膦酸酯 (R,R)-6。通过用[Rh(COD)Cl]2 处理制备5 的阳离子(COD)Rh 络合物，分离出PF6-盐7a。类似地制备了类似的（2,5-降冰片二烯）Rh 络合物 7b。这些盐中 P,N 配体的螯合性质由它们在溶液中的 NMR 光谱表明，并由

  DOI：

  10.1002/ejic.200200388
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  由 (R)- 和 (S)-1-苯乙胺衍生的新型 P,N 配体与 (2R,5R)-2,5-二甲基磷酰基 (DuPHAMIN) 用于不对称催化

  摘要：

  通过以 (R)- 或 (S)-1-苯乙胺开始的一系列反应，以良好的收率和高对映体纯度制备了在供体原子的 α 位具有三个立体中心的新型 P,N 螯合配体。这些异构体首先用 tBuLi 锂化，并通过 (Et2N)2PCl 处理转化为氨基膦 3a。通过用乙醇进行定量溶剂分解，将它们转化为对映异构伯膦 4，得到亚膦酸酯 3b，随后用 LiAlH4 还原。用 nBuLi 和 (S,S)-2,5-己二醇的环状硫酸盐逐步处理 4，得到异构叔膦 (R,RR)-5 和 (S,RR)-5。用 (R)-2,2'-联萘酚处理氨基膦 (R)-3a 以高产率得到氨基亚膦酸酯 (R,R)-6。通过用[Rh(COD)Cl]2 处理制备5 的阳离子(COD)Rh 络合物，分离出PF6-盐7a。类似地制备了类似的（2,5-降冰片二烯）Rh 络合物 7b。这些盐中 P,N 配体的螯合性质由它们在溶液中的 NMR 光谱表明，并由

  DOI：

  10.1002/ejic.200200388