(1S,5R,3E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol | 1226993-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,3E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S,5R)-3,5-dimethyl-1-phenyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 1226993-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: MYBJURCWFPRWFO-IUPPMXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,1SR,5RS)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-yl-4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,5R,3E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和烯丙基溴之间铋介导的反应中的 1,5-立体控制：开链全顺-和反、反 1,3,5-处置三甲基烷烃的立体选择性合成

  摘要：

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219357

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in Bismuth-Mediated Reactions between Aldehydes and Allyl Bromides: Stereoselective Synthesis of Open-Chain all-syn- and anti, anti-1,3,5-Disposed Trimethylalkanes
  作者：Eric Thomas、Norazah Bazar、Sam Donnelly、Hao Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219357

  日期：2010.3

  The reaction of 5-benzyloxy-2,4-dimethylpent-2-enyl bromide with the bismuth species generated by reduction of bismuth(III) iodide by zinc powder gives an intermediate which reacts with aldehydes with useful levels of stereocontrol in favour of 1,5-anti-(3E)-5-methylalk-3-enols. Manipulation of protecting groups, stereoselective hydrogenation, and tosylate displacement using a higher-order cyanomethylcuprate

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。