N-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbenzamide | 17847-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbenzamide
• CAS: 17847-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OUNOQMJWSHAQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbenzamide 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Ramana, Devalla V.; Kantharaj, Ethirajulu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1497 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  制备和部分重氮化Ø -和p -氨基苯甲酸和苯甲酰胺类

  摘要：

  描述了一些邻和对氨基苯基苯甲酸酯和苯甲酰胺的制备和重氮化。重氮化后，将邻氨基苯酚的2,6-二甲基苯甲酸酯立即定量地水解为2,6-二甲基苯甲酸和邻羟基苯重氮氯化物。与此相反，的2,6-二氯苯ö氨基苯酚diazotises通常为做2,6-二甲基，4-甲氧基，以及2,6-二甲氧基-苯甲酸酯p氨基苯酚。描述了水解重氮化的可能机理。

  DOI：

  10.1039/j39680000632

文献信息

• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Multicomponent Synthesis of Isoindolinone Frameworks via Rh^III-Catalysed in situ Directing Group-Assisted Tandem Oxidative Olefination/Michael Addition
  作者：Liang Wang、Xi Liu、Jian-biao Liu、Jun Shen、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1002/asia.201800120

  日期：2018.4.4

  A RhIII‐catalysed three‐component synthesis of isoindolinone frameworks via direct assembly of benzoyl chlorides, o‐aminophenols and activated alkenes has been developed. The process involves in situ generation of o‐aminophenol (OAP)‐based bidentate directing group (DG), RhIII‐catalysed tandem ortho C−H olefination and subsequent cyclization via aza‐Michael addition. This protocol exhibits good chemoselectivity

  通过苯甲酰氯，邻氨基苯酚和活性烯烃的直接组装，Rh III催化的异吲哚啉酮骨架的三组分合成。该过程涉及原位生成基于邻氨基苯酚（OAP）的双齿指导基团（DG），Rh III催化的串联邻位C-H烯化反应以及随后通过氮杂-Michael加成反应的环化反应。该协议显示出良好的化学选择性和官能团耐受性。计算研究表明，N-芳基环上羟基的存在可以增强反应的化学选择性。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Synthesis of 4‐Alkenyl Benzoxazoles via Pd‐catalyzed <i>ortho</i> C−H Functionalization of 2‐Amidophenols
  作者：Niranjan Panda、Kanchanbala Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.201801272

  日期：2019.2

  A one‐pot direct transformation to remotely C−H alkene functionalized 2‐aryl benzoxazoles from the reaction of amidophenol and electronically deficient olefin was reported. Control experiments confirm that the Pd‐catalyzed regioselective C−H activation/alkenylation occurs at the first step by leading to ortho‐alkenylated amidophenol; which subsequently underwent tandem intramolecular annulation to

  据报道，从酰胺基苯酚和电子缺陷烯烃的反应中，可以一锅直接转化为远程CH-H烯烃官能化的2-芳基苯并恶唑。对照实验证实，Pd催化的区域选择性CH活化/烯基化是通过导致邻链烯基化的氨基苯酚在第一步发生的。随后进行串联分子内环化，得到C4-烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物。
• Supported Pd-catalyzed ring opening and chemoselective aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides
  作者：Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Ashish Kumar、Poonam Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d4cy00070f

  日期：——

  A tandem approach using polystyrene supported Pd catalyzed ring opening aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides has been developed for the synthesis of N-(2-hydroxyphenyl)benzamides using solid oxalic acid as the CO source.

  以固体草酸为 CO 源，开发了一种串联方法，利用聚苯乙烯支撑的钯催化苯并恶唑与芳基碘化物的开环氨基羰基偶联合成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。