(2-hydroxyphenyl)(2-nitrophenyl)methanone | 22293-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2'-nitro-benzophenone；2-Hydroxy-2'-nitro-benzophenon；2-Hydroxy-2'-nitrobenzophenone；(2-hydroxyphenyl)-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 22293-32-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: YYFVMWRENLTLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)苯甲醛 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-有机催化的CAr-O键断裂：轻度接触2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610203

文献信息

• A concise approach to the preparation of 2-hydroxydiarylketones by an intramolecular acyl radical ipso substitution
  作者：William B Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01746-9

  日期：2000.12

  Substituted 2-hydroxydiarylketones have been simply prepared using an intramolecular acyl radical [1,6] ipso substitution reaction.

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。
• Nouveaux composés appartenant à la famille des benzoyl- et alpha-hydroxybenzyl-phényl-osides, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0051023A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  La présente invention concerne les dérivés benzoyl- et α-hydroxybenzyl-phényl-osides deformule générale [dans laquelle Z est CO ou CHOH, X1,X2,X3,X4 et X5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe OH, un groupe alkoxy en C1-C4, un groupe alkoxy en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe thiocyano, un groupe isothiocyano, un groupe NR'R" (où R' et R", identiques ou différents, représentent chacun l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4), Xl pouvant en outre représenter un groupe -NH-CS-O-CH3 ou un groupe -O-C(CH3)2CO2-R''' (où R''' est un groupe alkyle et, de préférence, un groupe isopropyle); et R représente un radical ose (les fonctions hydroxyle et amine du radical ose pouvant être substituées par des groupes acyle, alkyle ou sulfate)], et leurs diastéréoisomères. Elle concerne également le procédé de préparation de ces dérivés et leur application en thérapeutique.

  本发明涉及通式如下的苯甲酰和α-羟基苄基苯基苷衍生物 [其中Z为CO或CHOH，X1、X2、X3、X4和X5可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基、OH基团、C1-C4烷氧基、被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基、硝基、氰基、硫氰基、异硫基硝基、氰基、硫氰基、异硫氰基、NR'R "基团（其中 R'和 R "可以相同或不同，各自代表氢原子或 C1-C4 烷基），Xl 也可以代表-NH-CS-O-CH3 基团或-O-C(CH3)2CO2-R'''基团（其中 R'''是烷基，最好是异丙基）；和 R 代表ose 基（ose 基的羟基和胺官能团有可能被酰基、烷基或硫酸基取代）]，以及它们的非对映异构体。它还涉及这些衍生物的制备过程及其治疗应用。
• 426. Internuclear cyclisation. Part V. The cyclisation of derivatives of diphenylmethane, benzophenone, and N-methyldiphenylamine
  作者：D. H. Hey、R. D. Mulley

  DOI：10.1039/jr9520002276

  日期：——
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。