10-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)decanal | 1233765-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 10-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)decanal
• 英文别名: 10-(6-Methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)decanal；10-(6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)decanal
• CAS: 1233765-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: SQOUFDBUNUALTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)decanal 、 (1-壬基)三苯基溴化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以50%的产率得到2-(10-nonadecenyl)-2,3-dihydro-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses

  摘要：

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219278
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以36 mg的产率得到10-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)decanal
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses

  摘要：

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219278

文献信息

• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Allylsilane and Allylboronic Esters for the Synthesis of Hydroxy-Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Marion Arndt、Anne Reinhold、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo100951d

  日期：2010.8.6

  4-hydrovinylation reaction of allyl trimethylsilane and allyl pinacol boronic ester with symmetrical and unsymmetrical 1,3-dienes generates building blocks for the in situ allylboration or the Lewis acid induced allylation reaction utilizing the corresponding allyl silane derivatives. The products of these three-component reactions are hydroxy-functionalized 1,4-dienes which can be used for the synthesis of pyranones

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。
• Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Damian Weske

  DOI：10.1055/s-0029-1219278

  日期：2010.4

  The cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of alkenes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction of alkynes with 1,3-dienes lead to acyclic and cyclic 1,4-dienes, respectively. These products can be transformed into 1,3-dicarbonyl functional groups by ozonolysis or alternative carbon-carbon double bond cleaving reactions. The application towards the synthesis of hepialone and a pyranone-type lipid from Vanilla beans is described.

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。