(E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester | 392336-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 392336-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: JNIALHKGVYBLOM-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(E)-6-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内选择性环氧化物开放级联：(-)-Brevisin 的正式合成

  摘要：

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03570
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Hydrazine-Derived Compounds from Amino Isocyanates Generated In Situ
  作者：Christian Clavette、Jean-François Vincent Rocan、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.201306379

  日期：2013.11.25

  Behind the mask: Nitrogen‐substituted isocyanates are rare and their synthetic potential is virtually untapped. Simple masked precursors can form amphoteric amino isocyanate intermediates in situ, and allows the synthesis of complex hydrazine derivatives upon addition with amines. This reactivity was used in a cascade substitution/hydroamination sequence, and in the assembly of azadipeptide analogues

  面罩背后：氮取代的异氰酸酯很少见，其合成潜能实际上尚未开发。简单的掩蔽前体可以原位形成两性氨基异氰酸酯中间体，并允许在添加胺后合成复杂的肼衍生物。该反应性用于级联取代/氢化胺化序列以及氮杂二肽类似物的组装中。
• A stereoselective route to vicinally substituted cyclopentane- and cyclobutane-carboxylates
  作者：Deukjoon Kim、Yoo Mi Jang、In O Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1039/c39880000760

  日期：——

  Intramolecular alkylation of the enolates derived from the esters (3) and (7) stereoselectively afforded the cyclopentanecarboxylate (4) and the cyclobutanecarboxylate (8), respectively; compound (8) is a potential intermediate for the synthesis of (±)-fragranol (10).

  衍生自酯（3）和（7）的烯醇化物的分子内烷基化分别立体地提供了环戊烷羧酸酯（4）和环丁烷羧酸酯（8）。化合物（8）是合成（±）-香茅醇（10）的潜在中间体。
• Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes
  作者：Kassoum Nacro、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00844-3

  日期：1999.12

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。