2-Hydroperoxy-2-isopropenyladamantane | 82817-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-Hydroperoxy-2-isopropenyladamantane
• 英文别名: 2-Isopropenyl-2-adamantyl hydroperoxide；2-hydroperoxy-2-prop-1-en-2-yladamantane
• CAS: 82817-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NHKKXUYODIFMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroperoxy-2-isopropenyladamantane 在 溴 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 4'-(Bromomethyl)-4'-methylspirodioxetane>
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Encarnacion, Luis A. Arias, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2592 - 2605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylideneadamantane 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-Hydroperoxy-2-isopropenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物与硫酸铁（II）反应引发的区域选择性自由基环化

  摘要：

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01522-3

文献信息

• Regioselective radical cyclization initiated by the reaction of allylic hydroperoxides with iron(II) sulfate
  作者：Araki Masuyama、Tomohiro Sugawara、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01522-3

  日期：2003.1

  FeSO4/CuCl2 yielded 1-(1-chlorocyclohexyl)ethanone as the major product consistent with 6-endo-trig cyclization of the intermediate 5-acetylhex-5-enyl radical. This strategy was extended to the ring enlargement of a series of 1-isopropenylcycloalkyl hydroperoxides. Regioselective 7- or 8-endo-trig cyclization reactions could be achieved by treatment of the corresponding cyclopentyl or cyclohexyl hydroperoxides

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。
• Chemical source of singlet oxygen, or its synthetic equivalent. Generation from resin-bound peroxomolybdate
  作者：Ernest C McGoran、Mark Wyborney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80612-2

  日期：1989.1

  Singlet oxygen, or its synthetic equivalent, is generated by the action of resin-bound molybdate on hydrogen peroxide. Resin-bound peroxomolybdate converts reactant olefins to their ene, [4+2] and [2+2] cycloaddition or secondary products.

  单重态氧或它的合成等价物是通过树脂结合的钼酸盐在过氧化氢上的作用而产生的。与树脂结合的过氧钼酸酯可将反应物烯烃转化为其烯，[4 + 2]和[2 + 2]环加成产物或二级产物。
• MCGORAN, EMEST C.;WYBOMEY, MARK, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 783-786
  作者：MCGORAN, EMEST C.、WYBOMEY, MARK

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;ENCARNACION, L. A. A., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2592-2605
  作者：ADAM, W.、ENCARNACION, L. A. A.

  DOI：——

  日期：——
• A New Peroxide Fragmentation: Efficient Chemical Generation of ¹O₂ in Organic Media
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol9018216

  日期：2009.10.15

  Monoactivated derivatives of 1,1-dihydroperoxides undergo an unprecedented base-promoted fragmentation to efficiently generate singlet oxygen (O-1(2)) in anhydrous organic solvents.