tetramethyl phenanthrene-1,2,3,4-tetracarboxylate | 128040-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl phenanthrene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 128040-35-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: CISGBNONXQCNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 9,10-dihydrophenanthrene-1,2,3,4-tetracarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tetramethyl phenanthrene-1,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chenna, Ahmed; Donnelly, John; McCullough, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 261 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Arynes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Versatile Method for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo000535a

  日期：2000.10.1

  derivatives 4,5-difluorobenzyne (1b) and 3-methoxybenzyne (2) undergo chemoselective palladium-catalyzed [2 + 2 + 2]-cocyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to afford the corresponding phenanthrenes and/or naphthalenes. The major products are phenanthrenes if Pd(PPh(3))(4) is used as the catalyst, naphthalenes if Pd(2)(dba)(3) is used. When the method is applied to polycyclic arynes

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。
• Peña, Diego; Pérez, Dolores; Guitián, Enrique, Synlett, 2000, # 7, p. 1061 - 1063
  作者：Peña, Diego、Pérez, Dolores、Guitián, Enrique、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• CHENNA, AHMED;DONNELLY, JOHN;MCCULLOUGH, KEVIN J.;PROCTOR, GEORGE R.;REDP+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 261-270
  作者：CHENNA, AHMED、DONNELLY, JOHN、MCCULLOUGH, KEVIN J.、PROCTOR, GEORGE R.、REDP+

  DOI：——

  日期：——
• Chenna, Ahmed; Donnelly, John; McCullough, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 261 - 270
  作者：Chenna, Ahmed、Donnelly, John、McCullough, Kevin J.、Proctor, George R.、Redpath, James

  DOI：——

  日期：——