s-p-tolyl 2-chlorobenzothioate | 54149-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: s-p-tolyl 2-chlorobenzothioate
• 英文别名: S-4-Tolyl-2-chlorthiobenzoat；S-(4-methylphenyl) 2-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 54149-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: RNNQVNILXZOXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-p-tolyl 2-chlorobenzothioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  “β-顺式SAr效应”对α，β-不饱和酰基和芳酰基复合物的脱羰作用。

  摘要：

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/b515616e
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到s-p-tolyl 2-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠在可见光促进下的巯基自由基生成：自由基-自由基与硫代酸酯的偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01218

文献信息

• Palladium/Norbornene-Catalyzed Decarbonylative Difunctionalization of Thioesters
  作者：Ming-Liang Han、Jun-Jie Chen、Hui Xu、Zhi-Cong Huang、Wei Huang、Yu-Wen Liu、Xing Wang、Min Liu、Zi-Qiong Guo、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/jacsau.1c00328

  日期：2021.11.22

  The transition-metal-catalyzed decarboxylation of aryl carboxylic acids has drawn significant attention as an efficient and practical tool for the synthesis of substituted arenes. However, the decarboxylative construction of polysubstituted arenes with different contiguous substituents has not been widely reported. Herein, we describe a novel decarbonylative Catellani reaction via palladium-catalyzed

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。
• Construction of Indole-Fused Seven- and Eight-Membered Azaheterocycles via a Tandem Pd/NBE-Catalyzed Decarbonylation and Dual C–H Activation Sequence
  作者：Yu-Wen Liu、Meng-Meng Wang、Yun-Qian Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01579

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the transformation of aromatic acids to indole-fused seven- and eight-membered azaheterocycles. Two C–C bonds are formed via the cleavage of one C–C bond and two C–H bonds. The incorporation of indole moieties into bioactive pharmaceuticals and natural products to construct a medium-sized polyfused heterocycle demonstrates the synthetic utility of the protocol.

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。
• GIBSON M. S.; VINES S. M.; WALTHEW J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 155-160
  作者：GIBSON M. S.、 VINES S. M.、 WALTHEW J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• “β-cis-SAr effect” on decarbonylation from α,β-unsaturated acyl and aroyl complexes
  作者：Tomohiro Kato、Hitoshi Kuniyasu、Takamichi Kajiura、Yasunori Minami、Atsushi Ohtaka、Masanori Kinomoto、Jun Terao、Hideo Kurosawa、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b515616e

  日期：——

  Lone pair of heteroatom located at the beta-cis position in alpha,beta-unsaturated acyl and aroyl group 10 metal complexes dramatically facilitated the stoichiometric and catalytic decarbonylation reactions.

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。