8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde | 119658-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde
• 英文别名: (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde；2-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)acetaldehyde
• CAS: 119658-44-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: GWPCWWUEPAATIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 生成 angelicin
  参考文献：
  名称：

  植物产品中C 5单元的起源和修饰的研究-当归和补骨脂素的新合成

  摘要：

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80047-2
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-allylcoumarin 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  植物产品中C 5单元的起源和修饰的研究-当归和补骨脂素的新合成

  摘要：

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80047-2

文献信息

• 1H NMR spectra of various methylangelicins
  作者：Paolo Manzini、Paolo Rodighero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1002/mrc.1260230521

  日期：1985.5

  A full analysis of the 1H NMR spectra of angelicin (2H-furo[2,3-h]-l-benzopyran-2-one) and of 25 of its mono-, di- and tri-methyl analogues, allows the assignments of all the peaks in the spectra to be made with reasonable certainty. Coupling constants have also been utilized in order to provide a better fit of the data.

  通过对白芨素（2H-呋喃[2,3-h]-l-苯并吡喃-2-酮）及其25种单甲基、二甲基和三甲基类似物的1H NMR光谱进行全面分析，可以合理确定光谱中所有峰的归属。此外，还利用偶合常数来更好地拟合数据。