8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde | 119658-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde
• 英文别名: (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde；2-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)acetaldehyde
• CAS: 119658-44-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: GWPCWWUEPAATIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 生成 angelicin
  参考文献：
  名称：

  植物产品中C 5单元的起源和修饰的研究-当归和补骨脂素的新合成

  摘要：

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80047-2
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-allylcoumarin 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 8-(7-hydroxycoumarinyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  植物产品中C 5单元的起源和修饰的研究-当归和补骨脂素的新合成

  摘要：

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80047-2

文献信息

• A study of the origin and modifications of the C5 unit in plant products—new synthesis of angelicin and psoralen
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80047-2

  日期：1958.1

  non-terpenoid compounds contain isoprene units. The C5 units may have their origin based on senecioic acid, or mevalonic acid, but the fundamental stage seems to be an α-hydroxy-γ,γ-dimethylallyl system, which can undergo a number of modifications giving rise to types of compounds listed below under (A) to (F) in increasing order of complexity. The simpler furan derivatives are also now considered to be

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。
• 1H NMR spectra of various methylangelicins
  作者：Paolo Manzini、Paolo Rodighero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1002/mrc.1260230521

  日期：1985.5

  A full analysis of the 1H NMR spectra of angelicin (2H-furo[2,3-h]-l-benzopyran-2-one) and of 25 of its mono-, di- and tri-methyl analogues, allows the assignments of all the peaks in the spectra to be made with reasonable certainty. Coupling constants have also been utilized in order to provide a better fit of the data.

  通过对白芨素（2H-呋喃[2,3-h]-l-苯并吡喃-2-酮）及其25种单甲基、二甲基和三甲基类似物的1H NMR光谱进行全面分析，可以合理确定光谱中所有峰的归属。此外，还利用偶合常数来更好地拟合数据。