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ethyl 8-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 882183-17-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
ethyl 8-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
英文别名
Ethyl 8-bromo-7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
ethyl 8-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate化学式
CAS
882183-17-7
化学式
C13H11BrO5
mdl
——
分子量
327.131
InChiKey
RLZRBONUEFHOBA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    61.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛丙二酸二乙酯sodium methylate盐酸 作用下, 以 为溶剂, 反应 4.5h, 以68%的产率得到ethyl 8-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    离子液体中的一锅 Wittig 和 Knoevenagel 反应是合成香豆素衍生物的便捷方法
    摘要:
    摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素,以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化,但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物,氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯,在离子液体中反应,以良好的收率得到简单的香豆素。
    DOI:
    10.1080/00397910802573163
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文献信息

  • Imidazolium-Based Phosphinite Ionic Liquid (IL-OPPh<sub>2</sub>) as Reusable Catalyst and Solvent for the Knoevenagel Condensation Reaction
    作者:Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour
    DOI:10.1080/00397910903097310
    日期:2010.4.26
    task-specific ionic liquid (IL, OPPh2) that bears a phosphinite weak Lewis base group in an imidazolium cation was found to efficiently catalyze the Knoevenagel condensation of arylaldehydes with malononitrile, dimethyl(diethyl)malonate, and ethyl cyanoacetate. This IL plays a dual role as both the reaction media and also catalyst, and it can be easily recovered and reused in several runs. Satisfactory results
    发现在咪唑鎓阳离子中带有次膦酸盐弱路易斯碱基的特定任务离子液体(IL,OPPh2)可有效催化芳醛与丙二腈、二甲基(二乙基)丙二酸酯和乙基氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合。这种离子液体既是反应介质又是催化剂,它可以很容易地回收并在多次运行中重复使用。获得了令人满意的结果,收率高,反应时间短,实验过程简单。在该过程中合成了多种香豆素衍生物。
  • One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives
    作者:Hassan Valizadeh、Sevil Vaghefi
    DOI:10.1080/00397910802573163
    日期:2009.4.7
    condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.
    摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素,以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化,但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物,氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯,在离子液体中反应,以良好的收率得到简单的香豆素。
  • ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective heterogeneous base catalyst for the synthesis of 4H-pyrans and coumarins in [bmim]BF4
    作者:H. Valizadeh、A. A. Azimi
    DOI:10.1007/bf03246209
    日期:2011.3
    4H-Pyrans and coumarins were synthesized through one-pot reactions using ZnO/MgO solid sample containing ZnO nanoparticles as an efficient reusable catalyst in ionic liquid, [bmim]BF4. The catalyst is inexpensive and readily available, stable and storable, easily recycled and reused for several cycles with consistent activity. The procedure offers advantages in terms of high yields, short reaction
    使用包含ZnO纳米颗粒的ZnO / MgO固体样品作为离子液体[bmim] BF 4中的有效可重复使用的催化剂,通过一锅法反应合成了4个H-吡喃和香豆素。该催化剂便宜且易于获得,稳定且可储存,易于回收并以恒定的活性重复使用数次。该方法在高产率,短反应时间和温和的无溶剂反应条件方面具有优势。
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