3-(p-carbethoxyphenyl)sydnone | 666751-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-carbethoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: ethyl4-(5-methyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)benzoate；ethyl 4-(5-methyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
• CAS: 666751-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: BOOOWLMWJIQIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-carbethoxyphenyl)sydnone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-{4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-oxo-3-[(E)-2-phenylvinyl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Novel 4-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

  摘要：

  已为合成4-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-苯基-5-[2-苯基乙烯基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮设计了一种新颖高效的合成途径。所有合成的化合物均通过元素分析、红外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱和质谱进行了表征。所有合成的产物均对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性进行了评估。结果表明，与杀菌剂相比，这些化合物可能更适用于作为杀真菌剂。合成的化合物通过具有抗微生物特性而表现出奇妙的效果。

  DOI：

  10.1155/2010/190179
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxycarbonylphenyl)sydnone 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(p-carbethoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• Kavali, Jyothi R.; Kotresh; Badami, Bharati V., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 275 - 278
  作者：Kavali, Jyothi R.、Kotresh、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel 4-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  作者：Kumar Sanjeev S. Lamani、Oblennavar Kortesh

  DOI：10.1155/2010/190179

  日期：——

  A novel and efficient route have been designed for the synthesis of 4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one. All the synthesized compound were characterized by elemental analysis, IR,¹H NMR,¹³C NMR and mass spectra. All the synthesized products were evaluated for their antibacterial activity againstB. SubtilisandE.Coliand antifungal activity againstA. nigerandC.Albicanrespectively. The results indicate that the present compounds may serve as better fungicides when compared to bactericides. The synthesized compounds have turned to be wonder by possessing antimicrobial properties.

  已为合成4-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-苯基-5-[2-苯基乙烯基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮设计了一种新颖高效的合成途径。所有合成的化合物均通过元素分析、红外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱和质谱进行了表征。所有合成的产物均对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性进行了评估。结果表明，与杀菌剂相比，这些化合物可能更适用于作为杀真菌剂。合成的化合物通过具有抗微生物特性而表现出奇妙的效果。