3-allyl-7-methoxycoumarin | 73444-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-allyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one；7-Methoxy-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 73444-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PVUYVPMBBSFOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-allyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Allylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28920

文献信息

• Synthesis of linear coumarins via para-Claisen rearrangement of coumarate ester derivatives: total synthesis of suberosin, demethylsuberosin, and ostruthin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860001264

  日期：——

  Heating 2′-O-prenylated derivatives of 4′-O-benzyl methyl coumarates (3) furnishes the corresponding linear prenylated umbelliferones (1) directly via sequential para-Claisen rearrangement and relactonisation.

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。
• Mild Decarboxylative Allylation of Coumarins
  作者：Ranjan Jana、Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol901288r

  日期：2009.8.6

  Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25−50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C−C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2−sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——
• Mali, Raghao S.; Tilve, Santosh G.; Yeola, Suresh N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 121 - 127
  作者：Mali, Raghao S.、Tilve, Santosh G.、Yeola, Suresh N.、Manekar, Anita R.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; PRAKASH CH.; GUPTA R., SYNTHESIS, 1980, 1, 48-50
  作者：AHLUWALIA V. K.、 PRAKASH CH.、 GUPTA R.

  DOI：——

  日期：——