(R)-ethyl 4-anilinoxy-5-phenylpent-2-enoate | 955951-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (R)-ethyl 4-anilinoxy-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-anilinooxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 955951-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: RXYMMVWZYNDKPH-JKGDOXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-anilinoxy-5-phenylpent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 (+)-harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons醛的烯烃短合成（+）-偶氮内酯A和（R）-（+）-4-己内酯

  摘要：

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.031
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到(R)-ethyl 4-anilinoxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons醛的烯烃短合成（+）-偶氮内酯A和（R）-（+）-4-己内酯

  摘要：

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.031

文献信息

• A short synthesis of (+)-harzialactone A and (R)-(+)-4-hexanolide via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehydes
  作者：Shriram P. Kotkar、Gurunath S. Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.031

  日期：2007.8

  An efficient and short enantioselective synthesis of the antitumor marine metabolite, (+)-harzialactone A 1 and pheromone, (R)-(+)-4-hexanolide 2 using l-proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of the respective aldehydes is described.

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。