methyl 4-(2-(methoxycarbonyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)allyl)benzoate | 816457-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(methoxycarbonyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)allyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-methoxycarbonyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)prop-2-enyl]benzoate
• CAS: 816457-63-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆SSi
• 分子量: 413.567
• InChiKey: ACZOPTYGLVIHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(methoxycarbonyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)allyl)benzoate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(2-(methoxycarbonyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)allyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r

文献信息

• A Microwave-Assisted Heck Reaction in Poly(ethylene glycol) for the Synthesis of Benzazepines
  作者：Valérie Declerck、Patrice Ribière、Yannig Nédellec、Hassan Allouchi、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.200600680

  日期：2007.1

  The Heck reaction of alkylated 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl (SES)-protected β-amino esters provides benzazepines in good yields. Good selectivity towards cyclisation was obtained when the reaction was performed in PEG 3400 as the solvent under microwave activation. Cleavage of the SES group with HF provides the corresponding free benzazepine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Selective [3 + 2] Huisgen Cycloaddition. Synthesis of <i>Trans</i>-Disubstituted Triazolodiazepines from <i>Aza</i>-Baylis−Hillman Adducts
  作者：Valérie Declerck、Loic Toupet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo802533d

  日期：2009.3.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of linear azido alkynes derived from protected β-amino esters proceeds via diastereomeric differentiation to provide trans-disubstituted triazolodiazepines in good yields.

  衍生自受保护的β-氨基酯的线性叠氮基炔烃的1，3-偶极环加成反应通过非对映异构分化进行，以高收率提供反式-双取代的三唑并二氮杂pine。
• Sequential <i>aza</i>-Baylis−Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Valérie Declerck、Patrice Ribière、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo048519r

  日期：2004.11.1

  2-substituted-3-methoxycarbonyl pyrroles has been developed. Diverse SES protected α-methylene β-aminoesters were obtained by a 3-component aza-Baylis−Hillman reaction. Diversity arose from the aryl aldehydes which can be used in this reaction. N-Alkylation with allyl bromide under mild conditions provided the corresponding dienes. These substituted dienes were cyclized by ring closing metathesis at room

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。