tert-Butyldimethylsilyl-4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid | 120312-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 120312-10-9
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₅Si
• 分子量: 539.747
• InChiKey: USDMLLBNQFQXKY-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含氨基，乙酰氨基和N-磺酸酯基团的完全N-分化的肝素寡糖合成后期的立体化学惊喜

  摘要：

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。

  DOI：

  10.1021/jo035732z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796
  作者：Termin, Andreas、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795
  作者：TERMIN, ANDREAS、SCHMIDT, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• A Stereochemical Surprise at the Late Stage of the Synthesis of Fully <i>N</i>-Differentiated Heparin Oligosaccharides Containing Amino, Acetamido, and <i>N</i>-Sulfonate Groups
  作者：Gregory J. S. Lohman、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo035732z

  日期：2004.6.1

  The glucosamine residues in heparin-like glycosaminoglycans have been found to exist as amines, acetamides, and N-sulfonates. To develop a completely general, modular synthesis of heparin, three degrees of orthogonal nitrogen protection are required. Reported herein is a strategy for the synthesis of fully N-differentiated heparin oligosaccharides in the context of target octasaccharide 1, which contains

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。