1-(2-furyl)-2-phenylethylamine | 933724-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2-phenylethylamine
• 英文别名: 1-furan-2-yl-2-phenyl-ethylamine；2-Furanmethanamine, alpha-(phenylmethyl)-；1-(furan-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 933724-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OFRPSIPXXNUCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1-(2-furyl)-2-phenylethylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到benzyl (1-(furan-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶诱导的氧化呋喃重排

  摘要：

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591889
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2-furyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung

  摘要：

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380201

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00828-v

  日期：1995.11

  (+)-2-Hydroxy-3-pinanone ((+)-HyPN, (+)-2a) and (-)-3-hydroxy-2-caranone ((-)-2b) were respectively converted to the corresponding Schiff bases 18a and 18b with 1-(2-thiazolyl)methyiamine (17). Alkylation followed by removal of the chiral auxiliaries (+)-2a and (-)-2b afforded (S)-dolaphenine (10) as an optically pure form. The method was applied to the asymmetric synthesis of the dolaphenine analogs 27a-d.

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。
• THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20070270498A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomer thereof, wherein A and B are as described herein, are useful for treating conditions afflicting mammals.

  该公式化合物或其药用盐或其互变异构体，其中A和B如本文所述，可用于治疗影响哺乳动物的疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FURANIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE AMINE FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS FURANIQUES COMPRENANT AU MOINS UNE FONCTION AMINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2014198057A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Disclosed is a process for the production of furanic compound comprising at least one amine function, comprising reacting a furanic compound having at least one hydroxyl function or at least one aldehyde function with a second reactant having an amine function, in the presence of an iridium catalyst.

  公开了一种生产至少含有一种胺基团的呋喃化合物的方法，包括在铱催化剂的存在下，将至少含有一个羟基功能或至少含有一个醛基功能的呋喃化合物与具有胺基团的第二反应物反应。
• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FURANIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE AMINE FUNCTION
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：EP3008049A1

  公开（公告）日：2016-04-20