3-allyl-2H-chromen-2-one | 73444-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Allylcoumarin；3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 73444-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: WYUCGWOOEAMHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2H-chromen-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(3-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为香豆素分子内光环加成反应中的氧化还原催化剂

  摘要：

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201222
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenepent-4-enoic acid 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-allyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• TMPZnOPiv•LiCl: A New Base for the Preparation of Air-Stable Solid Zinc Pivalates of Sensitive Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Christos I. Stathakis、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol400242r

  日期：2013.3.15

  A wide range of aryl and heteroaryl zinc pivalates bearing sensitive functionalities were prepared by selective metalation using TMPZnOPiv•LiCl, a new hindered zinc amide base. The new zinc reagents are easy-to-handle solids, which maintain their activity almost entirely (>95%) after 4 h of air exposure and smoothly undergo Negishi cross-couplings and reactions with various electrophiles such as Cu(I)-catalyzed

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。
• Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1614685A1

  公开（公告）日：2006-01-11

  The present invention relates to a process for preparing 2-chloro-6-halogeno-3-alkyl-4H-chromen-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives and to compounds that can be prepared with this process and to compounds useful for this process.

  本发明涉及一种制备2-氯-6-卤代-3-烷基-4H-香豆素-4-酮或2-氯-3-烷基-4H-香豆素-4-酮衍生物的方法，以及可以用这种方法制备的化合物和对这种方法有用的化合物。
• Mild Decarboxylative Allylation of Coumarins
  作者：Ranjan Jana、Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol901288r

  日期：2009.8.6

  Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25−50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C−C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2−sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。
• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• Coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, and the use thereof in the treatment of cancer
  申请人：FIDIA S.p.A.

  公开号：EP0133766A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  A compound having the formula: wherein R1 is naiogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; R2, R6 and R7, which may be the same or different, each represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or R6 and R7 take together may represent a hetero group having one or more hetero atoms; R3 and R4 which may be the same or different each represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; or R3 and R4 taken together may represent an alkylene group or a hetero group having one or more hetero atoms and Rs is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, halogen or a free or protected hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have antiaggregating properties and some of them also have antitumor and antimetastatic activity.

  具有以下式子的化合物 其中 R1 为奈原或取代或未取代的烃基；R2、R6 和 R7 可以相同或不同，各自代表氢或取代或未取代的烃基，或 R6 和 R7 合在一起可代表具有一个或多个杂原子的杂基；R3 和 R4 可相同或不同，各自代表取代或未取代的烃基；或 R3 和 R4 合在一起可代表亚烷基或具有一个或多个杂原子的杂基，Rs 为氢、取代或未取代的烃基、卤素或游离或受保护的羟基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗聚集特性，其中一些还具有抗肿瘤和抗转移活性。