2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(2-phenylethenyl)- | 90834-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(2-phenylethenyl)-
• 英文别名: 4-(2-phenylethenyl)chromen-2-one
• CAS: 90834-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: JCYIUWLMJOJSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(2-phenylethenyl)- 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以66%的产率得到N-phenyl-9-phenyl-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-7,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  通过 4-苯乙烯基香豆素和 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应合成荧光二苯并吡喃酮并使用 DDQ 进行原位芳构化

  摘要：

  7-取代-4-苯乙烯基香豆素和N-苯基马来酰亚胺在硝基苯中在回流条件下反应主要得到7-取代-2,11-二苯基-3a,10,11,11a-四氢(1)-苯并吡喃(3,4-e) )isoindole-1,3,4(2H)-triones。在 DDQ 存在下，在邻二氯苯中的相同反应得到相应的芳构化二苯并吡喃酮。二苯并吡喃酮是荧光的，并报告了它们的紫外和荧光光谱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.309

文献信息

• Investigation of Diels-Alder Reaction of 7-Substituted 4-Styrylcoumarins with Symmetrical Dienophiles Leading to 3,4-Annulated Coumarins
  作者：Kailas K. Sanap、Rama S. Kulkarni、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1002/jhet.1502

  日期：2013.5

  The thermal [4 + 2] cycloaddition reaction of 7‐substituted 4‐styrylcoumarins with N‐phenylmaleimide and tetracyanoethylene in nitrobenzene under reflux conditions rapidly gives 3,4‐annulated coumarins as the Diels–Alder adducts. The position of the surviving double bond was determined on the basis of NMR and supported by energies of the possible structures. The effects of the 7‐substituent and the

  7-取代的4-苯乙烯基香豆素与N-苯基马来酰亚胺和四氰基乙烯在硝基苯中，在回流条件下的热[4 + 2]环加成反应迅速生成3,4环化的香豆素，为Diels-Alder加合物。存活的双键的位置基于NMR确定并且由可能的结构的能量支持。研究了7位取代基和溶剂对反应的影响。
• Synthesis of fluorescent dibenzopyranones by the Diels-Alder reaction of 4-styrylcoumarins and N-phenylmaleimide and in situ aromatization using DDQ
  作者：Kailas K. Sanap、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.309

  日期：——

  Reaction of 7-substituted-4-styrylcoumarins and N-phenylmaleimide in nitrobenzene under reflux conditions affords mainly 7-substituted-2,11-diphenyl-3a,10,11,11a-tetrahydro(1)- benzopyrano(3,4-e)isoindole-1,3,4(2 H)-triones. The same reaction in o-dichlorobenzene in the presence of DDQ gives the corresponding aromatized dibenzopyranones. The dibenzopyranones are fluorescent and their UV and fluorescence

  7-取代-4-苯乙烯基香豆素和N-苯基马来酰亚胺在硝基苯中在回流条件下反应主要得到7-取代-2,11-二苯基-3a,10,11,11a-四氢(1)-苯并吡喃(3,4-e) )isoindole-1,3,4(2H)-triones。在 DDQ 存在下，在邻二氯苯中的相同反应得到相应的芳构化二苯并吡喃酮。二苯并吡喃酮是荧光的，并报告了它们的紫外和荧光光谱。