(6R, 7R, 8S, 8aR)-triacetoxyindolizidine | 115793-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6R, 7R, 8S, 8aR)-triacetoxyindolizidine
• 英文别名: (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine；[(6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] acetate
• CAS: 115793-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: BRBTXJSERXXGNM-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R, 7R, 8S, 8aR)-triacetoxyindolizidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 无水碳酸镉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R, 7R, 8S, 8aR)-triacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine from D-glucose.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96576-6

  日期：1987.1

  Enantiospecific syntheses of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine (1) and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine (2) from readily available methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside (5) are described.

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4601-4604
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6153-6168
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1