(3-methoxybenzyl)trimethylstannane | 51517-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxybenzyl)trimethylstannane
• 英文别名: (CH3)3SnCH2C6H4-m-OCH3；(3-Methoxybenzyl)(trimethyl)stannane；(3-methoxyphenyl)methyl-trimethylstannane
• CAS: 51517-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSn
• 分子量: 284.973
• InChiKey: RVEDZYBUNJZSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 m-methoxybenzyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到(3-methoxybenzyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫插入苄基三甲基锡的动力学和机理

  摘要：

  制备了一系列间位和对位取代的苄基三甲基锡烷，并通过1 H NMR法动力学研究了它们与二氧化硫在甲醇溶剂中于30°的反应。不论取代基是什么（m-和p -CH 3，m-和p -CF 3，m-和p -Cl，m-和p -OCH 3），并且该反应在至少70％的反应中显示出良好的二级动力学。该反应的显着特征是速率对取代基的相对不敏感性，最大的影响是p -CF 3速率提高了2.2 。虽然这表明过渡态的苄基碳有一定的碳负离子特征发展，但电子不给力基团m-和p -CH 3引起速率略有增加（分别为1.2和1.07）这一事实也表明，反应机理随着温度的变化而变化。取代基，并带有电荷以使其最好地被取代基分散。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95038-1

文献信息

• Transition Metal Free Stannylation of Alkyl Halides: The Rapid Synthesis of Alkyltrimethylstannanes
  作者：Songyi Li、Chang Lian、Guanglu Yue、Jianning Zhang、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03135

  日期：2022.3.18

  A transition metal free stannylation reaction of alkyl bromides and iodides with hexamethyldistannane has been developed. This protocol is operationally convenient and features a rapid reaction and good functional group tolerance. A wide range of functionalized primary and secondary alkyl and benzyl trimethyl stannanes are prepared in moderate to excellent yields. The success of the gram-scale procedure

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.2, page 20 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur dioxide insertion into benzyltrimethylstannanes: kinetics and mechanism
  作者：Christopher J. Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95038-1

  日期：1973.10

  series of meta- and para-substituted benzyltrimethylstannanes have been prepared and their reactions with sulfur dioxide in methanol solvent at 30° have been studied kinetically by an 1H NMR method. Insertion occurs exclusively into the benzyl—tin bond, irrespective of substituent (m- and p-CH3, m- and p-CF3, m- and p-Cl, m- and p-OCH3), and the reaction exhibits good second-order kinetics for at least

  制备了一系列间位和对位取代的苄基三甲基锡烷，并通过1 H NMR法动力学研究了它们与二氧化硫在甲醇溶剂中于30°的反应。不论取代基是什么（m-和p -CH 3，m-和p -CF 3，m-和p -Cl，m-和p -OCH 3），并且该反应在至少70％的反应中显示出良好的二级动力学。该反应的显着特征是速率对取代基的相对不敏感性，最大的影响是p -CF 3速率提高了2.2 。虽然这表明过渡态的苄基碳有一定的碳负离子特征发展，但电子不给力基团m-和p -CH 3引起速率略有增加（分别为1.2和1.07）这一事实也表明，反应机理随着温度的变化而变化。取代基，并带有电荷以使其最好地被取代基分散。

表征谱图