6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶 | 130897-00-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 6-bromo-6'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 130897-00-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: NXGNPPRIURACGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N-bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于蛋白质标记和时间分辨发光成像的高发光镧系元素标签的工程化

  摘要：

  介绍了一种新的配体 LH(4) 的合成基于谷氨酸骨架双功能化在其氮原子上由 6-methylene-6'-carboxy-2,2'-bipyridine 发色单位。紫外-可见分光光度法滴定显示 1:1 M:L 配合物与镧系元素 (III) 阳离子的形成，以及 LH(4) 与等摩尔量的水合 LnCl(3) 盐（Ln = Eu、Gd 和 Tb）的络合得到了通式 [LnL(H(2)O)]Na 的水溶性和稳定配合物，其特征在于元素分析、IR、UV-vis 吸收光谱、(1)H NMR (Ln = Eu)，和质谱。[EuL(H(2)O)]Na 复合物形成的条件稳定性常数由竞争性复合实验确定，在 0.01 M TRIS/HCl 缓冲液 (pH = 7.0) 中，log K = 16.5 + /-0.6。在水溶液中，[EuL(H(2)O)]Na 和 [TbL(H(2)O)]Na 复合物高度发光，量子产率分别为

  DOI：

  10.1021/ja031886k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  适用于蛋白质标记和时间分辨发光成像的高发光镧系元素标签的工程化

  摘要：

  介绍了一种新的配体 LH(4) 的合成基于谷氨酸骨架双功能化在其氮原子上由 6-methylene-6'-carboxy-2,2'-bipyridine 发色单位。紫外-可见分光光度法滴定显示 1:1 M:L 配合物与镧系元素 (III) 阳离子的形成，以及 LH(4) 与等摩尔量的水合 LnCl(3) 盐（Ln = Eu、Gd 和 Tb）的络合得到了通式 [LnL(H(2)O)]Na 的水溶性和稳定配合物，其特征在于元素分析、IR、UV-vis 吸收光谱、(1)H NMR (Ln = Eu)，和质谱。[EuL(H(2)O)]Na 复合物形成的条件稳定性常数由竞争性复合实验确定，在 0.01 M TRIS/HCl 缓冲液 (pH = 7.0) 中，log K = 16.5 + /-0.6。在水溶液中，[EuL(H(2)O)]Na 和 [TbL(H(2)O)]Na 复合物高度发光，量子产率分别为

  DOI：

  10.1021/ja031886k

文献信息

• Largazole Analogues Embodying Radical Changes in the Depsipeptide Ring: Development of a More Selective and Highly Potent Analogue
  作者：Jehad Almaliti、Ayad A. Al-Hamashi、Ahmed T. Negmeldin、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Mary Kay H. Pflum、Robert A. Casero、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01271

  日期：2016.12.8

  hybridization from sp3 to sp2 at C-7 is well tolerated. Analogue 7 was more class I selective compared to largazole, with at least 464-fold selectivity for class I HDAC proteins over class II HDAC6 compared to a 22-fold selectivity observed with largazole. To our knowledge 7 represents the first example of a potent and highly cytotoxic largazole analogue not containing a thiazoline ring. The elimination

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。
• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• Sulfur(IV)‐Mediated Unsymmetrical Heterocycle Cross‐Couplings
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Tian Qin

  DOI：10.1002/anie.201915425

  日期：2020.5.4

  nitrogenous heteroarenes remain a challenging undertaking - coordination of Lewis basic atoms into metal centers often necessitate elevated temperature, high catalyst loading, etc. Herein, we report a sulfur (IV) mediated cross-coupling amendable for the efficient synthesis of heteroaromatic substrates. Addition of heteroaryl nucleophiles to a simple, readily-accessible alkyl sulfinyl (IV) chloride allows

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。
• Synthesis and Isomeric Analysis of Ru^II Complexes Bearing Pentadentate Scaffolds
  作者：Marcos Gil-Sepulcre、Jordan C. Axelson、Joan Aguiló、Lluís Solà-Hernández、Laia Francàs、Albert Poater、Lluís Blancafort、Jordi Benet-Buchholz、Gonzalo Guirado、Lluís Escriche、Antoni Llobet、Roger Bofill、Xavier Sala

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01755

  日期：2016.11.7

  RuII-pentadentate polypyridyl complex [RuII(κ-N5-bpy2PYMe)Cl]+ (1+, bpy2PYMe = 1-(2-pyridyl)-1,1-bis(6–2,2′-bipyridyl)ethane) and its aqua derivative [RuII(κ-N5-bpy2PYMe)(H2O)]2+ (22+) were synthesized and characterized by experimental and computational methods. In MeOH, 1+ exists as two isomers in different proportions, cis (70%) and trans (30%), which are interconverted under thermal and photochemical conditions

  甲钌II -pentadentate多吡啶配合物的[Ru II（κ-N 5 -bpy2PYMe）CL] +（1 +，bpy2PYMe = 1-（2-吡啶基）-1,1-双（6-2,2'联吡啶）乙烷）及其衍生物AQUA的[Ru II（κ-N 5 -bpy2PYMe）（H 2 O）] 2 +（2 2+被合成和表征通过实验和计算方法）。在MeOH中，1 +以两种不同比例的异构体形式存在，分别为顺式（70％）和反式（30％），它们在热和光化学条件下通过一系列过程相互转化：氯代去配位，吡啶基的去配位/配位和氯代再配位。下在二氯甲烷中氧化条件，反式- 1 2+产生的[Ru III（κ-N 4 -bpy2PYMe）氯2 ] +中间体的吡啶配位体的由氯的交换之后-抗衡离子，这也解释了反式/顺式异构化观察当系统被带回Ru（II）时。相反，独联体- 1 2+与直接平衡反式- 1 2+，与不存在κ-N的4 -双-
• Ipso substitution of 2-alkylsulfinylpyridine by 2-pyridyllithium; a new preparation of oligopyridine and their bromomethyl derivatives
  作者：Junichi Uenishi、Takakazu Tanaka、Shoji Wakabayashi、Shigeru Oae、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97692-5

  日期：1990.1

  Unsymmetrical and symmetrical 2,2′-bipyridines 5 and 6 have been prepared. The methods applied are new and offer efficient syntheses of higher oligopyridines and their bromomethyl derivatives.

  已经制备了不对称和对称的2,2'-联吡啶5和6。所应用的方法是新方法，可提供高级寡吡啶及其溴代甲基衍生物的有效合成方法。