1,4-diphenyl-cyclohex-2-ene-cis-1,4-diol | 1029698-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-cyclohex-2-ene-cis-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4S)-1,4-diphenylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1029698-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NYEWVXXLIURTEU-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以100%的产率得到1,4-diphenyl-cyclohex-2-ene-cis-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由离解性电子转移至双环内过氧化物引发的自由基-阴离子链机理：洞悉中性双自由基和迪斯通自由基阴离子的裂解化学。

  摘要：

  通过异质电化学技术研究了在N，N-二甲基甲酰胺中两个二苯基取代的双环内过氧化物的电子转移（ET）还原。该研究除评估先前未知的热化学参数外，还提供了影响OO键还原机理并决定二甲苯基自由基阴离子反应性的结构参数的见解。值得注意的是，标准还原电势和键离解能（BDEs）分别被评估为-0.55 +/- 0.15 V和20 +/- 3 kcal mol（-1），最后一个代表有史以来最低的BDEs。 。内过氧化物通过OO键的协同离解电子转移（DET）还原反应，生成二异氰酸基自由基阴离子中间体。1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环的还原[2.2。2] oct-5-ene（1）通过总的双电子机理定量形成1,4-二苯基环己-2-烯-顺-1,4-二醇。相反，ET与1，4-二苯基-2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷（2）产生1，4-二苯基环己烷-顺式1，4-二醇作为主要产物。但是，与来自电极的第二个ET竞争时，二

  DOI：

  10.1002/chem.200701740

文献信息

• A Radical-Anion Chain Mechanism Initiated by Dissociative Electron Transfer to a Bicyclic Endoperoxide: Insight into the Fragmentation Chemistry of Neutral Biradicals and Distonic Radical Anions
  作者：David C. Magri、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/chem.200701740

  日期：2008.2.18

  however, in competition with the second ET from the electrode, the distonic radical anion undergoes a beta-scission fragmentation yielding 1,4-diphenyl-1,4-butanedione radical anion and ethylene in a mechanism involving less than one electron. These observations are rationalized by an unprecedented catalytic radical-anion chain mechanism, the first ever reported for a bicyclic endoperoxide. The product

  通过异质电化学技术研究了在N，N-二甲基甲酰胺中两个二苯基取代的双环内过氧化物的电子转移（ET）还原。该研究除评估先前未知的热化学参数外，还提供了影响OO键还原机理并决定二甲苯基自由基阴离子反应性的结构参数的见解。值得注意的是，标准还原电势和键离解能（BDEs）分别被评估为-0.55 +/- 0.15 V和20 +/- 3 kcal mol（-1），最后一个代表有史以来最低的BDEs。 。内过氧化物通过OO键的协同离解电子转移（DET）还原反应，生成二异氰酸基自由基阴离子中间体。1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环的还原[2.2。2] oct-5-ene（1）通过总的双电子机理定量形成1,4-二苯基环己-2-烯-顺-1,4-二醇。相反，ET与1，4-二苯基-2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷（2）产生1，4-二苯基环己烷-顺式1，4-二醇作为主要产物。但是，与来自电极的第二个ET竞争时，二