1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene | 56777-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene
• CAS: 56777-03-8
• 化学式: C₁₄H₂F₈
• 分子量: 322.157
• InChiKey: KULDEWSCRMZBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  静电驱动的 CO-π 芳烃相互作用

  摘要：

  开发了一系列 N-芳基酰亚胺分子天平来研究和测量羰基-芳烃 (CO-π) 相互作用。观察到羰基氧与未取代的芳烃形成排斥相互作用，并与具有多个吸电子基团的缺电子芳烃形成吸引相互作用。排斥性和吸引力的 CO-π 芳烃相互作用与静电参数密切相关，这允许基于羰基和芳烃表面的静电势准确预测相互作用能。由于 C=O 键的显着静电极化，CO-π 芳烃相互作用比先前研究的氧-π 和卤素-π 芳烃相互作用更强。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06363
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione 在 苯膦酰二氯 、 air 、 五氯化磷 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氯八氟蒽作为n型有机半导体的基础材料

  摘要：

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。

  DOI：

  10.1021/jo070404a

文献信息

• Non-bonded interactions between proximate phenyl and polyflourophenyl rings? the regiospecific synthesis of the facial tetrafluorojanusene
  作者：Robert Filler、Gary L. Cantrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81982-x

  日期：1987.9

  one C6F4 moiety in either reactant, afford the janusenes 2 and 3, in which phenyl and tetrafluorophenyl rings are disposed in a close facial relationship. Compound 3, which is formed in a regiospecific manner, exhibits an ultraviolet spectrum that suggests a donor-acceptor interaction between the proximate -C6H4- and -C6F4- rings.

  蒽与二苯并戊环烯的环加成反应，在任何一种反应物中均具有至少一个C 6 F 4部分，得到janusenes 2和3，其中苯基和四氟苯基环以紧密的面部关系设置。以区域特异性方式形成的化合物3表现出紫外光谱，表明在附近的-C 6 H 4-和-C 6 F 4-环之间存在供体-受体相互作用。
• Brooke, Gerald M.; Mawson, Simon D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1919 - 1923
  作者：Brooke, Gerald M.、Mawson, Simon D.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroaromatics. The interrelated chemistry of barrelenes, anthracenes and vis-à-visenes
  作者：Robert Filler、Gary L. Cantrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83348-5

  日期：1985.8
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoro- and 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracenes via cycloaddition-reversion
  作者：Gary L. Cantrell、Robert Filler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85106-4

  日期：1985.9
• BROOKE, GERALD M.;MAWSON, SIMON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1919-1923
  作者：BROOKE, GERALD M.、MAWSON, SIMON D.

  DOI：——

  日期：——