butyl-2 fluoro-3 pyridine | 40273-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: butyl-2 fluoro-3 pyridine
• 英文别名: 2-butyl-3-fluoropyridine；3-Fluoe-2-butyl-pyridin
• CAS: 40273-48-1
• 化学式: C₉H₁₂FN
• mdl: MFCD18802580
• 分子量: 153.199
• InChiKey: CIZJFUYSCRIRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-2 fluoro-3 pyridine 在 N-甲基咪唑 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 C₂₂H₂₈N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环Ph盐盐对类似药物分子和药物的钴催化烷基化反应

  摘要：

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00851
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-溴-3-氟吡啶 在 正丁基锂 作用下， 生成 butyl-2 fluoro-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  Homotransmetallation des halogeno-3 pyridines bromees en -2 ou -4 par le n-butyllithium. proposition d'un nouveau mecanisme de telesubstitution du brome

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90605-2

文献信息

• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。
• MALLET M.; QUEGUINER G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2253-2262
  作者：MALLET M.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC IMIDAZOLO DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180044343A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed are compounds, having the following structure, useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions comprising the compounds, and methods of using the same.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG FLUORIERTEN HETEROCYCLISCHEN ALIPHATISCHER VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED HETEROCYCLIC ALIPHATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS ALIPHATIQUES HÉTÉROCYCLIQUES FLUORÉS
  申请人：UNIV MUENSTER WESTFAELISCHE WILHELMS

  公开号：WO2019162391A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung fluorierter heterocyclischer aliphatischer Verbindungen aus den analogen aromatischen Verbindung durch Hydrierung mit einem Rh-Katalysatorsystem.
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Drug-Like Molecules and Pharmaceuticals Using Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acscatal.9b00851

  日期：2019.6.7

  pyridines are common in pharmaceuticals, and metal catalysis is frequently used to prepare this motif via Csp2–Csp3 coupling processes. We present a cobalt-catalyzed coupling reaction between pyridine phosphonium salts and alkylzinc reagents that can be applied to complex drug-like fragments and for late-stage functionalization of pharmaceuticals. The reaction generally proceeds at room temperature, and 4-position

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。