1-benzyl-4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazole | 1228000-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-chloropropyl)triazole
• CAS: 1228000-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: IFAGBKDABXEZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  イオン液体モノマー、高分子およびその製造方法並びに架橋高分子

  摘要：

  提供具有离子液体部位的主锁的高分子的离子液体单体，可以制造离子液体单体。通用式（A）：【化1】（但是，在通用式（A）中，R1、R4可以表示具有相同或不同的官能基（除了叠氮基和炔基）的二价碳氢基。R2、R5可以表示具有相同或不同的官能基（除了叠氮基和炔基）的一价碳氢基。R3可以表示具有官能基（除叠氮基和炔基）的一价碳氢基。X-表示阴离子成分。）所表示的离子液体单体。【选择图】无

  公开号：

  JP2021042150A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 [(diisopropyl malonamide)2Cu(acetonitrile)]BF4 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper malonamide complexes and their use in azide–alkyne cycloaddition reactions

  摘要：

  一系列铜马隆酰胺配合物已经合成，并且它们的催化活性在1,3-偶极环加成反应中得到了探索：这是这种配体结构首次被报道用于催化转化。

  DOI：

  10.1039/c5dt01312g

文献信息

• Facile azide formation via diazotransfer reaction in a copper tube flow reactor
  作者：Koen Nuyts、Matthias Ceulemans、Tatjana N. Parac-Vogt、Geert Bultynck、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.036

  日期：2015.3

  of primary amines into organic azides using imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate. The catalyst is generated in situ from the metallic copper. The reaction can be quenched in acidic environment or via a cycloaddition of the azides formed with an alkyne. The possibility to perform this azide-alkyne cycloaddition using the copper released from the reactor is demonstrated with the synthesis of both

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐将铜管流动反应器用于将伯胺转化为有机叠氮化物。催化剂是由金属铜原位生成的。该反应可以在酸性环境中或通过与炔烃形成的叠氮化物的环加成反应来淬灭。苄胺的1,2,3-三唑衍生物和更复杂的BODIPY-DOTA加合物的合成证明了使用从反应器中释放的铜进行叠氮化物-炔烃环加成反应的可能性。
• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• 1-D copper(I) coordination polymer based on bidentate 1,3-dithioether ligand: Novel catalyst for azide-alkyne-cycloaddition (AAC) reaction
  作者：Sankar Saha、Kinkar Biswas、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.040

  日期：2018.6

  A novel 1,3-bis(4-fluorophenylthio)-propane ligand based CuI 1-D polymeric coordination complex having formula ([(CuI)2ArS(CH2)3SAr}2]n, Ar = 4-F-C6H4) has been synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and single crystal XRD techniques. This complex has been employed for the first time as suitable catalyst for base-free one-pot three-component regioselective azide-alkyne cycloaddition (AAC)

  基于式（[（CuI）2 ArS（CH 2）3 SAr} 2 ] n，Ar = 4-FC 6的新型的1,3-双（4-氟苯硫基）丙烷配体的CuI 1-D聚合物配位络合物H 4）已经合成并通过1 H NMR，13 C NMR和单晶XRD技术表征。该络合物首次用作无碱单锅三组分区域选择性叠氮化物-炔烃环加成（AAC）反应的合适催化剂。还使用我们的催化体系通过一锅两步反应以多组分方式制备了具有硫官能化侧链的新型1,2,3-三唑化合物。
• Direct Synthesis of 1,4-Disubstituted-5-alumino-1,2,3-triazoles: Copper-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and Mixed Aluminum Acetylides
  作者：Yuhan Zhou、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1002/anie.200907016

  日期：2010.3.29

  Al together now: Aluminotriazoles are obtained in a fully chemo‐ and regioselective manner by a copper‐catalyzed cycloaddition of organic azides with mixed‐aluminum acetylides (see scheme). The carbonaluminum bond, which is unaffected by the first transformation, is still able to react further with different electrophiles.

  现在在一起的是Al：铝三唑是通过有机叠氮化物与混合铝乙炔化物的铜催化环加成反应而以完全化学和区域选择性方式获得的（请参见方案）。不受第一个转化影响的碳铝键仍然能够与不同的亲电试剂进一步反应。