(3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: QEEIJGHAVJKRHH-NRKBBCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以0.99%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和烯丙基醇前列腺素中间体的催化加氢中的次要化合物：分离，表征和X射线晶体学† ‡

  摘要：

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用

  DOI：

  10.1039/c9nj01186b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin F analogue

  摘要：

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。

  公开号：

  US20090259066A1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• Processes for the preparation of isomer free prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2837621A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。
• Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US10822321B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了用于制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。
• US9115109B2
  申请人：——

  公开号：US9115109B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9464028B2
  申请人：——

  公开号：US9464028B2

  公开（公告）日：2016-10-11