methyl 2-(N-benzyl-2-chloropropanamido)propenoate | 178100-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzyl-2-chloropropanamido)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl(2-chloropropanoyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 178100-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: CSNVZSGICLHKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzyl-2-chloropropanamido)propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1-Benzyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯酰胺自由基环化制备焦谷氨酸的新途径

  摘要：

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19940003257
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-(N-benzyl-2-chloropropanamido)propenoate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的自由基环化方法

  摘要：

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00288-8

文献信息

• A radical cyclisation approach to pyroglutamates
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00288-8

  日期：1996.5

  Treatment of serine-derived N-(α-haloacetamido)dehydroalanine derivatives with tributyltin hydride in boiling benzene or toluene afforded pyroglutamates in 47–84% yield. The radical cyclisation reaction, which proceeded regioselectively in a disfavoured 5-endo-trig manner, was found to be most efficient when dichloro- and trichloroamides were employed as starting materials.

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。
• New route to pyroglutamates viaα-chloro amide radical cyclisation
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/p19940003257

  日期：——

  The tributyltin hydride mediated radical Cyclisation of N-(α-chloroacetamido)dehydroalanine derivatives prepared from serine proceeds regioselectively to give pyroglutamates in 47–74% yield– the cyclisation of the intermediate carbamoylmethyl radical proceeds in a ‘disfavoured’ 5-endo-trig manner.

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。