H-L-Val-OEt*TosOH | 5366-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Val-OEt*TosOH
• 英文别名: H-Val-oet tos；ethyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 5366-33-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 317.406
• InChiKey: HCIREIAVICBERP-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Val-OEt*TosOH 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 H-L-Phe-Cm(O-t-Bu)-L-Val-OEt
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十七、含有N-羧甲基氨基酸的肽的合成。二

  摘要：

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1976

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxy methyl) amino Acids. II. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-(Carboxymethyl) amino Acids
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3661

  日期：1980.12

  Z–Cm-amino acid derivatives as the carboxyl components. On the other hand, a peptide using a Cm-amino acid diester as the amino component could not be prepared by the usual methods mentioned above. The desired compound was eventually obtained by the acid chloride method. A peptide containing a Cm-amino acid with the free imino group was also prepared by the condensation of a bromoacetylated amino acid ester

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XVII. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. II
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Hiramatsu、Yasuhiro Tsuboi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1976

  日期：1985.7

  made up of three usual amino acid residues and one N-carboxymethyl (Cm-) amino acid residue. The application of vacuum distillation made the isolation of a Cm-amino acid diester more convenient and efficient compared with the chromatographic methods which had been used previously. The efficiency of peptide bond formation at the imino group of a Cm-amino acid by the acid chloride method was remarkably

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，