5-mercapto-N-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide | 61320-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-mercapto-N-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(N-methylcarbamoyl)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；2-(N-Methylcarbamoyl)-1,3,4-thiadiazole-5-thiol；N-Methyl-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide；N-methyl-2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazole-5-carboxamide
• CAS: 61320-71-6
• 化学式: C₄H₅N₃OS₂
• 分子量: 175.235
• InChiKey: MCHNEPJTAILKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercapto-N-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 、 2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到7(S)-7-deoxy-7-(5-methylcarbamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第1部分。通过C-7修饰，新产生的具有erm基因的革兰氏阳性细菌的抗菌活性。

  摘要：

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.119

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US04258184A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Novel cephalosporin derivatives having formulae (V) and (III): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.8 and A are defined as in the specification.

  具有以下式子（V）和（III）的新型头孢菌素衍生物： ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.8和A的定义如规范中所述。